Способ получения N-тиокар-бамил-3-(бета-окси-бета-метилпропил)-пиразолина

1

Изобретение относится к способу получения нового Н-тиокарбамил-3-(|3-окси-р-1метилпропил )-пиразолина, который обладает физиологической активностью и, кроме того, может быть использован для получения на его основе нового типа тиокарбамилпиразолилформальдегидных смол, обладагощих термореактивными свойствами.

Известен способ получеиия ароматических тиокарбамидов парезанием соответствующих аминов с родаиидом аммония или непосредственной изомеризацией роданистоводородных солей аминов при нагревании. Однако эти методы требуют довольно жестких условий проведения реакции, например нагревания до 160-170°С, (последующего выделения продуктов экстракцией и дальнейшей обработки известными приемами.

/СНз Cv

1 СН,

HSCM ОБ

По предлагаемому способу производные Nтиокарбамил пиразолина получают изомеризацией роданистоводородной соли пиразолина в мягких условиях, например в среде кипящего бензола при 78-90°С. Целевой продукт обычно легко выделяется из бензольного раствора при охлаждении последнего в виде чистых кристаллов.

Предлагаемый способ получения N-тиокарбамил-3- (|3-окси-р- метилпропил)- ниразолина, основанный на известной реакции, заклюгчается в том, что, 3-(р-окси-р-метилпропил)-пиразолнн подвергают взпимоде1 ствию с родапистоводородной кислотой с последующе термической изомеризацией полученной роданистоводородной соли 3-(|3-окси- 5-метилпропил)-пиразолнна по схеме:

СН,

СНз I СН2-С-СН5

СНг-С-СЯз

N

k /

он ОН

HSCN

c s

IJKa

3

Указа 1ную соль пиразолина, как правило, получают смешением эфирных растворов 3-(рокси-р-метилпронил )-пиразол:ина и родапистоводородной кислоты. Выделившуюся маслообразную соль отделяют и без предварительно очистки кипятят в бензоле до растворения . Выход целевого продукта 80-85%.

Строение Ы-тиокарбамил-3-(р-окси-р-метилпропил )-пиразолина доказано ИК-спе троскопией и элеме11тар ого а ализа. В ИК-спектре нолосы поглош, валентных колеба ий (1500 ), C N (1600 см-), ОН широкая полоса (3260- 3450 сж-1).

Л.ример. Ы-Тиокарбамил-3-(р-окси-(3-метилпропил )-пиразолин.

В реакционной колбе смешива от растворы 5,9 г (0,1 моль) роданистонодородной кислоты (получе 1ной обычным взаимодействием фосфорной кислоты с раствором роданата калия или натрия с последу ош ,ей экстракцией эфиром и высушива шем экстракта безводным сульфатом магния) и 14,2 г (0,1 люль) З-(р-окси-р-метилпропил)-пиразолина; при этом рода шстоводородная соль пи4

разоли ового спирта вь 1адает в И1де С етложелтого масла. Затем эфирный сло слива от, к рода гидрату добавляют 250 мл бензола смесь кипятят до растворения соли. После охлажде ия реакцио 0 -о раствора выпада от розовые кристаллы, которые отфильтровь ва от и высушивают. Получают 16,5 г (82,5% от теории) Ы-тио чарбамил-3-(р-оксир-метилпронил )-пиразол 1 а, т. пл. 130-13ГС (из ).

Найдепо, %: N 20,60; S 15,81; С 47,81; 47,71; Н 7,66, 7,73.

Вычислено, %; N 20,87; 15,9; С 47,74; Н 7,51.

Предмет изобрете ия

Способ нолуче ия К-тиокарбамил-3-(р-оксир-метилпропил ) -пиразолина, отличающийся тем, что 3-(р-окси-р-метилпропил)-пиразолин подверга от взаимодействи о с роданистоводород 0 кислотой С последу ош,им агреванием получе 1ной роданистоводород ой соли З-(Рокси-р-метилпропил )-пиразолина в среде органического растворителя, а 1ример бензола, и выделением целевого нродукта известными приемами.