29-09-2003 дата публикации
Номер: KR100400082B1
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학교법인 포항공과대학교
본 발명은 쿠커비투릴 유도체, 그 제조방법 및 이의 용도를 제공한다. 상기 쿠커비투릴 유도체는 화학식 1로 표시된다. The present invention provides a cucurbituril derivative, a preparation method thereof, and a use thereof. The cucurbituril derivative is represented by the formula (1). 상기식중, X는 O, S 또는 NH이고, R 1 과 R 2 는 서로에 관계없이 수소, C1-C30의 알킬기, C1-C30의 알케닐기, C1-C30의 알키닐기, C1-C30의 알킬티오기, C1-C30의 알킬카르복실기, C1-C30의 하이드록시알킬기, C1-C30의 알킬실릴기, C1-C30의 알콕시기, C1-C30의 할로알킬기, 니트로기, C1-C30의 알킬아민기, 아민기, C1-C30의 아미노알킬기, 비치환된 C5-C30의 사이클로알킬기 또는 헤테로원자를 갖고 있는 C4-C30의 사이클로알킬기, 비치환된 또는 헤테로원자를 가지고 있는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n은 4 내지 20의 정수이고, 단, n=6일 때, R 1 =H, R 2 =H, X가 O인 경우와, n=5일 때, R 1 =CH 3 , R 2 =H, X가 O인 경우는 제외된다. 상술한 화학식 1의 쿠커비투릴 유도체는 본 발명의 세가지 제조방법중의 하나에 따라 혼합물 상태로 얻어지며, 혼합물을 구성하는 각 성분들은 분별결정을 통하여 분리가능하다. 이 쿠커비투릴 유도체 및 그 혼합물은 폐수 또는 물속에 녹아 있는 염료 및 중금속 제거에 매우 유용하다. Wherein X is O, S or NH, R 1 and R 2 are independently of each other hydrogen, C1-C30 alkyl group, C1-C30 alkenyl group, C1-C30 alkynyl group, C1-C30 alkyl Thio, C1-C30 alkylcarboxyl group, C1-C30 hydroxyalkyl group, C1-C30 alkylsilyl group, C1-C30 alkoxy group, C1-C30 haloalkyl group, nitro group, C1-C30 alkylamine group , An amine group, a C1-C30 aminoalkyl group, an unsubstituted C5-C30 cycloalkyl group, or a C4-C30 cycloalkyl group having a hetero atom, an unsubstituted or heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms N is an integer of 4 to 20, provided that when n = 6, R 1 = H, R 2 = H, when X is O, and when n = 5, R 1 = CH 3 , R 2 = H, except that X is O. The above-mentioned cucurbituryl derivative of Formula 1 is obtained in a mixture according to one of the three manufacturing methods of the present invention, and each component constituting the mixture is separable through fractional crystallization. These cucurbituril derivatives and mixtures thereof are very useful for removing dyes and heavy metals dissolved in wastewater or water.
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