24-04-2007 дата публикации
Номер: KR100710556B1
Автор:
곽병성,
이상일,
전선영,
정기남
3,4,5,7,8,9-헥사히드로-2H-디벤조퓨란-1-온, 및 이를 중간체로 하는 1-히드록시디벤조퓨란(1-hydroxy dibenzofuran)과 4-히드록시카바졸(4-Hydroxycarbazole)의 제조 방법이 개시된다. 2-클로로사이클로헥산온과 1,3-사이클로헥산디온을 염기 및 유기용매 하에서 반응시켜 탄소-탄소 결합을 형성시킨 후, 산 용액의 존재 하에서 상기 반응물을 고리화 반응시켜 3,4,5,7,8,9-헥사히드로-2H-디벤조퓨란-1-온을 제조하고, 이를 중간체로 하여 질소치환 반응 및 탈수소화 반응을 거쳐 4-히드록시카바졸을 제조한다. 한편, 1-히드록시디벤조퓨란은 3,4,5,7,8,9-헥사히드로-2H-디벤조퓨란-1-온을 탈수소화시킴으로서 얻을 수 있다. 본 발명에 따른 3,4,5,7,8,9-헥사히드로-2H-디벤조퓨란-1-온, 및 이를 중간체로 하는 1-히드록시디벤조퓨란(1-hydroxy dibenzofuran)과 4-히드록시카바졸의 제조 방법은 저가의 출발 물질을 사용함으로써 경제성을 높이고, 특정 염기 및 유기용매 조건에서 반응이 안정하며, 산 용액의 존재하에 일어나는 고리화 반응으로 인해 고수율의 3,4,5,7,8,9-헥사히드로-2H-디벤조퓨란-1-온이 생성된다. 또한, 이러한 중간체를 이용하여 보다 안정하고 경제적으로 1-히드록시디벤조퓨란과 4-히드록시카바졸을 제조할 수 있다. 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one, and 1-hydroxydibenzofuran and 4-hydroxycarbazole having the intermediate thereof A method for preparing (4-Hydroxycarbazole) is disclosed. 2-chlorocyclohexanone is reacted with 1,3-cyclohexanedione in a base and an organic solvent to form a carbon-carbon bond, and then the reaction is cyclized in the presence of an acid solution to give 3,4,5,7 , 8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one is prepared, and 4-hydroxycarbazole is prepared through nitrogen substitution and dehydrogenation as an intermediate. On the other hand, 1-hydroxydibenzofuran can be obtained by dehydrogenating 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one. 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one according to the present invention, and 1-hydroxy dibenzofuran and 4- as intermediates thereof The process for preparing hydroxycarbazole increases the economics by using inexpensive starting materials, the reaction is stable under certain base and organic solvent conditions, and high yield of 3,4,5 due to the cyclization reaction occurring in the presence of an acid solution. , 7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one is produced. In addition, these intermediates can be used to prepare 1-hydroxydibenzofuran and 4-hydroxycarbazole more stably and economically. 3,4,5,7,8,9-헥사히드로-2H-디벤조퓨란-1-온, 1-히드록시디벤조퓨란, ...
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