09-04-2014 дата публикации
Номер: ES2453970T3
Un procedimiento para la resolución de una mezcla de isómeros ópticos de pinocembrina, en particular un racemato de pinocembrina, comprendiendo dicho procedimiento las siguientes etapas: (1) llevar a cabo una reacción de derivatización de una mezcla de isómeros ópticos de pinocembrina, que se ha sometido a una protección del grupo hidroxilo fenólico, con una amina primaria quiral para proporcionar una mezcla de diastereoisómeros, y llevar a cabo una separación de la mezcla de diastereoisómeros y opcionalmente llevar a cabo una purificación; y (2) desderivatizar los diastereoisómeros separados, y llevar a cabo una desprotección, y opcionalmente llevar a cabo una purificación, para obtener (R)-(+)-pinocembrina y/o (S)-(-)-pinocembrina, en el que dicha amina primaria quiral está representada por la siguiente fórmula general: amina primaria quiral en la que, R1 se selecciona de -H, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2 o -CH2OH; R2 se selecciona de fenilo, bencilo, o fenilo o bencilo con un sustituyente en un anillo aromático del mismo, -CH2OH-CH(OH)CH3, -CH(OH)C2H5, phCH(OH)- en el que el sustituyente se selecciona de -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)2, -NO2, -CF3, -F, -CI, -I, -OH, -OCH3, -OC2H5, -COOCH3, -COOC2H5, -CONH2, -CONHCH3, -CONHC2H5, -CON(CH3)2 o -CONHCH(CH3)2; R3 tiene la misma definición que la de R1 y R2 con la condición de que R3 no tenga la misma estructura que tiene R1 o R2 al mismo tiempo. A method for the resolution of a mixture of optical isomers of pinocembrina, in particular a racemate of pinocembrina, said procedure comprising the following steps: (1) carrying out a derivatization reaction of a mixture of optical isomers of pinocembrina, which has been subjected to a protection of the phenolic hydroxyl group, with a chiral primary amine to provide a mixture of diastereoisomers, and carry out a separation of the mixture of diastereoisomers and optionally carry out a purification; and (2) desderivatize the separated diastereoisomers, ...
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