Imidazole derivatives, process for their preparation, novel intermediate products, their applications as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions holding same
Номер патента: CA2044087A1
Опубликовано: 09-12-1991
Автор(ы): Daniel Frechet, Gilles Hamon, Jean-Paul Vevert, Michel Fortin, Simone Jouquey
Принадлежит: Daniel Frechet, Gilles Hamon, Jean-Paul Vevert, Michel Fortin, Roussel-Uclaf, Simone Jouquey
Опубликовано: 09-12-1991
Автор(ы): Daniel Frechet, Gilles Hamon, Jean-Paul Vevert, Michel Fortin, Simone Jouquey
Принадлежит: Daniel Frechet, Gilles Hamon, Jean-Paul Vevert, Michel Fortin, Roussel-Uclaf, Simone Jouquey
Реферат: L'invention a pour objet les produits de formule (I): (I) dans laquelle: A représente reste d'un radical carboxyclique ou hétérocyclique saturé ou insaturé, R représente alkyle, alkényle ou alkynyle; R1, R2, R3 et R4, représentent hydrogène; halogène; hydroxyle; cyano; nitro; sulfo; formyle; benzoyle; acyle; acyloxy; carboxy libre, salifié ou estérifié; mercapto; alkyle; alkényle; alkynyle; alkoxy; alkylthio; aryle; arylalkyle; arylalkényle; -(CH2)m-SO2-X-R14; ou dans lesquels: ou bien R6 et R7 ou R8 et R9, identiques ou différents, représentent hydrogène, alkyle, alkényle, aryle, arylalkyle, et -(CH2)m-SO2-X-R14 avec m représente 0 à 4, soit X-R4 représente NH2, soit X représente -NH-, -NH-CO-NH-ou -NH-CO- ou simple liaison et R14 représente alkyle, alkényle ou aryle, ou bien R6 et R7 ou R8 et R9 forment avec azote auquel ils sont liés un radical carboxyclique ou hétérocyclique, ou bien R8 et R9, identiques ou différents, représentent acyle, alkyl ou arylsulfonyle; R5 représente alkylène; Y représente -Y1-B-Y2 dans lequel: Y1 représente aryle carboxyclique ou hétérocyclique éventuellement substitués par R1, R2, R3 et R4, B représente: soit simple liaison entre Y1 et Y2, soit -CO-, -NH-CO-, -CO-NH- ou -O-(CH2)n- avec n représentent 0 à 3, Y2 représente Y1, si B représente une simple liaison, hydrogène, cyano, carboxy libre, salifié ou estérifié, étant entendu que: lorsque A représente phényle éventuellement substitué par halogène, alkyle, alkoxy, acyle, carboxy libre ou phényle substitué par 5 atomes de fluor, R5 représente -CH2-, et Y représente -Y1-B-Y2 dans lequel Y1 représente phényle non substitué et Y2 représente phényle substitué en ortho par carboxy libre éventuellement salifié, tétrazolyle, trifluoro-méthyl-sulfonamide et éventuellement halogène, alkyle, nitro ou méthoxy, alors B représente -CO-NH- ou -O-(CH2)n- avec n représentant 2 ou 3, lesdits produits de formule (I) étant sous toutes les formes isomères possibles racémiques, énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que les sels d'addition avec les acides minéraux et organiques ou avec les bases minérales et organiques desdits produits de formule (I). L'invention concerne également un procédé de fabrication desdits produits, leur usage pour la préparation de médicaments, les compositions pharmaceutiques contenant lesdits produits et des intermédiaires pour la préparation desdits produits. The subject of the invention is the products of formula (I): (I) in which: A represents the residue of a saturated or unsaturated carboxyclic or heterocyclic radical, R represents alkyl, alkenyl or alkynyl; R1, R2, R3 and R4 represent hydrogen; halogen; hydroxyl; cyano; nitro; sulfo; formyl; benzoyl; acyl; acyloxy; free, salified or esterified carboxy; mercapto; alkyl; alkenyl; alkynyl; alkoxy; alkylthio; aryl; arylalkyl; arylalkenyl; - (CH2) m-SO2-X-R14; or in which: either R6 and R7 or R8 and R9, identical or different, represent hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, and - (CH2) m-SO2-X-R14 with m represents 0 to 4, or X -R4 represents NH2, or X represents -NH-, -NH-CO-NH-or -NH-CO- or single bond and R14 represents alkyl, alkenyl or aryl, or else R6 and R7 or R8 and R9 form with nitrogen to which they are linked a carboxyclic or heterocyclic radical, or else R8 and R9, identical or different, represent acyl, alkyl or arylsulfonyl; R5 represents alkylene; Y represents -Y1-B-Y2 in which: Y1 represents carboxyclic or heterocyclic aryl optionally substituted by R1, R2, R3 and R4, B represents: either single bond between Y1 and Y2, or -CO-, -NH-CO-, -CO-NH- or -O- (CH2) n- with n represent 0 to 3, Y2 represents Y1, if B represents a single bond, hydrogen, cyano, free, salified or esterified carboxy, it being understood that: when A represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, alkoxy, acyl, free carboxy or phenyl substituted by 5 fluorine atoms, R5 represents -CH2-, and Y represents -Y1-B-Y2 in which Y1 represents unsubstituted phenyl and Y2 represents substituted phenyl ortho by optionally salified free carboxy, tetrazolyl, trifluoro-methyl-sulfonamide and optionally halogen, alkyl, nitro or methoxy, then B represents -CO-NH- or -O- (CH2) n- with n representing 2 or 3, said products of formula (I) being in all the possible isomeric forms ra cemic, enantiomeric and diastereoisomeric, as well as the addition salts with mineral and organic acids or with mineral and organic bases of the said products of formula (I). The invention also relates to a process for manufacturing said products, their use for the preparation of medicaments, pharmaceutical compositions containing said products and intermediates for the preparation of said products.
Condensed pyrimidine derivatives, processes and intermediates for their preparation and pharmaceutical preparations containing them.
Номер патента: DE68913831T2. Автор: William John Coates,Derek Anthony Rawlings. Владелец: Smith Kline and French Laboratories Ltd. Дата публикации: 1994-06-30.