조성물, 상기 조성물을 포함한 층, 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치

상기 조성물은, 하기 화학식 1로 표시된 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시된 제2화합물을 포함할 수 있다. 화학식 1 및 2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

<화학식 1>

Ir(L₁₁)_n11(L₁₂)_n12(L₁₃)_n13

<화학식 2>

Ir(L₂₁)_n21(L₂₂)_n22(L₂₃)_n23

상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이할 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 각각은 1개의 이리듐(Ir)을 포함한다.

상기 제1화합물 및 제2화합물 각각은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.

상기 제1화합물 및 제2화합물 각각은 헤테로렙틱 착체일 수 있다.

상기 화학식 1 중, L₁₁은, i) 질소를 통하여 화학식 1의 이리듐과 결합된 고리 A₁을 포함하고, ii) 질소 및 탄소를 통하여 화학식 1의 이리듐과 결합된, 2자리(bidentate) 리간드일 수 있다.

상기 고리 A₁은,

a) 적어도 3개의 시클릭 그룹이 서로 축합된 C₃-C₆₀폴리시클릭 그룹, 또는

b) 적어도 1개의 시클릭 그룹 및 적어도 1개의 5원환이 서로 축합된 C₃-C₆₀폴리시클릭 그룹일 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중, L₁₃, L₂₁ 및 L₂₃ 각각은,

i) 2개의 질소를 통하여 화학식 1 또는 2의 이리듐(Ir)과 결합된 2자리 리간드,

ii) 질소 및 탄소를 통하여 화학식 1 또는 2의 이리듐과 결합된 2자리 리간드, 또는

iii) 2개의 탄소를 통하여 화학식 1 또는 2의 이리듐과 결합된 2자리 리간드,

일 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중, L₁₂ 및 L₂₂ 각각은 2개의 산소를 통하여 화학식 1 또는 2의 이리듐과 결합된 2자리 리간드일 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중, n11, n12, n21 및 n22는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, n12 및 n22 각각은 1일 수 있다. 또 다른 예로서, n11 및 n21 각각은 2이고, n12 및 n22 각각은 1일 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중, n13 및 n23은 0 또는 1일 수 있다.

상기 화학식 1 및 2 중, n11 + n12 + n13 및 n21 + n22 + n23 각각은 3일 수 있다.

상기 제1화합물은 이 아니다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, L₁₃, L₂₁ 및 L₂₃ 각각은, 질소 및 탄소를 통하여 화학식 1 또는 2의 이리듐과 결합된 2자리 리간드이고, n12 및 n22 각각은 1일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 L₁₁과 상기 화학식 2의 L₂₁는 서로 상이할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 L₁₂와 상기 화학식 2의 L₂₂는 서로 상이할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중 n13 및 n23 각각은 0일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면,

상기 L₁₁은 하기 화학식 1-1로 표시된 리간드이고,

상기 L₁₂는 하기 화학식 1-3으로 표시된 리간드이고,

상기 L₁₃은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된 리간드이고,

상기 L₂₁은 하기 화학식 2-1로 표시된 리간드이고,

상기 L₂₂는 하기 화학식 2-3으로 표시된 리간드이고,

상기 L₂₃은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 리간드일 수 있다.

<화학식 1-1> <화학식 1-2>

<화학식 1-3>

<화학식 2-1> <화학식 2-2>

<화학식 2-3>

상기 화학식 1-1 중 Y₁은 N일 수 있다.

상기 화학식 1-2, 2-1 및 2-2 중 Y₂ 내지 Y₈은 서로 독립적으로, N 또는 C일 수 있다.

예를 들어, 상기 Y₃, Y₅ 및 Y₇ 각각은 N이고, Y₂, Y₄, Y₆ 및 Y₈ 각각은 C일 수 있다.

또 다른 예로서, i) Y₁과 Y₂ 각각은 C이거나, ii) Y₃와 Y₄ 각각은 C이거나, iii) Y₅와 Y₆ 각각은 C이거나, 또는 iv) Y₇ 및 Y₈ 각각은 C일 수 있다.

상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중, i) Y₁과 이리듐 사이의 결합, Y₃와 이리듐 사이의 결합, Y₅와 이리듐 사이의 결합 및 Y₇과 이리듐 사이의 결합 각각은 배위 결합이고, ii) Y₂와 이리듐 사이의 결합, Y₄와 이리듐 사이의 결합, Y₆과 이리듐 사이의 결합 및 Y₈과 이리듐 사이의 결합 각각은 공유 결합일 수 있다. 따라서, 상기 제1화합물 및 제2화합물 각각은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.

상기 화학식 1-3 및 2-3 중 Y₁₁내지 Y₁₄ 각각은 O일 수 있다.

상기 화학식 1-1 중 고리 A₁은,

a) 적어도 3개의 시클릭 그룹이 서로 축합된 C₃-C₆₀폴리시클릭 그룹, 또는

b) 적어도 1개의 시클릭 그룹 및 적어도 1개의 5원환이 서로 축합된 C₃-C₆₀폴리시클릭 그룹일 수 있다.

상기 화학식 1-2, 2-1 및 2-2 중 고리 A₂ 내지 고리 A₈은 서로 독립적으로, C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

일 구현예에 따르면, i) 고리 A₃, 고리 A₅ 및 고리 A₇ 각각은 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고, ii) 상기 고리 A₂, 고리 A₄, 고리 A₆ 및 고리 A₈은 서로 독립적으로, C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, i) 고리 A₃, 고리 A₅ 및 고리 A₇ 각각은 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고, ii) 상기 고리 A₂, 고리 A₄, 고리 A₆ 및 고리 A₈은 서로 독립적으로, C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹이고, iii) 상기 Y₃, Y₅ 및 Y₇은 N이고, iv) 상기 Y₂, Y₄, Y₆ 및 Y₈은 C일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1-1 중, 고리 A₁은 i) 적어도 3개의 시클릭 그룹이 서로 축합된 C₃-C₆₀폴리시클릭 그룹이되, 상기 적어도 3개의 시클릭 그룹 각각은 하기 고리 T1, 고리 T2, 고리 T3 또는 고리 T4이거나, 또는 ii) 적어도 1개의 시클릭 그룹 및 적어도 1개의 5원환이 서로 축합된 C₃-C₆₀폴리시클릭 그룹이되, 상기 적어도 1개의 시클릭 그룹 각각은 하기 고리 T1, 고리 T2, 고리 T3 또는 고리 T4이고, 상기 적어도 1개의 5원환 각각은 고리 T2 또는 고리 T3이고,

상기 고리 T1은 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 또는 트리아진 그룹이고,

상기 고리 T2는 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,

상기 고리 T3은 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 또는 셀레노펜 그룹이고,

상기 고리 T4는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 또는 벤젠 그룹일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 1-2, 2-1 및 2-2 중, 고리 A₃, 고리 A₅ 및 고리 A₇은 서로 독립적으로, i) 고리 T5, ii) 2 이상의 고리 T5가 서로 축합된 축합환, 또는 iii) 1 이상의 고리 T5와 1 이상의 고리 T6이 서로 축합된 축합환이고,

상기 고리 T5는 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,

상기 고리 T6은 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 또는 벤젠 그룹일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중, 고리 A₂, 고리 A₄, 고리 A₆ 및 고리 A₈은 i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,

상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,

상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중, 고리 A₁은 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 나프토퀴놀린 그룹, 나프토이소퀴놀린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리디노피롤 그룹, 피리디노피라졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹, 피리디노옥사졸 그룹, 피리디노이속사졸 그룹, 피리디노티아졸 그룹, 피리디노이소티아졸 그룹, 피리디노옥사디아졸 그룹, 피리디노티아디아졸 그룹, 피리미디노피롤 그룹, 피리미디노피라졸 그룹, 피리미디노이미다졸 그룹, 피리미디노옥사졸 그룹, 피리미디노이속사졸 그룹, 피리미디노티아졸 그룹, 피리미디노이소티아졸 그룹, 피리미디노옥사디아졸 그룹, 피리미디노티아디아졸 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토피라졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 나프토이속사졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 나프토이소티아졸 그룹, 나프토옥사디아졸 그룹, 나프토티아디아졸 그룹, 페난쓰레노피롤 그룹, 페난쓰레노피라졸 그룹, 페난쓰레노이미다졸 그룹, 페난쓰레노옥사졸 그룹, 페난쓰레노이속사졸 그룹, 페난쓰레노티아졸 그룹, 페난쓰레노이소티아졸 그룹, 페난쓰레노옥사디아졸 그룹, 페난쓰레노티아디아졸 그룹, 퓨라노피리딘 그룹, 퓨라노피리미딘 그룹, 티에노피리딘 그룹, 또는 티에노피리미딘 그룹일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중, 고리 A₃, 고리 A₅ 및 고리 A₇은 서로 독립적으로, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 나프토퀴놀린 그룹, 나프토이소퀴놀린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리디노피롤 그룹, 피리디노피라졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹, 피리디노옥사졸 그룹, 피리디노이속사졸 그룹, 피리디노티아졸 그룹, 피리디노이소티아졸 그룹, 피리디노옥사디아졸 그룹, 피리디노티아디아졸 그룹, 피리미디노피롤 그룹, 피리미디노피라졸 그룹, 피리미디노이미다졸 그룹, 피리미디노옥사졸 그룹, 피리미디노이속사졸 그룹, 피리미디노티아졸 그룹, 피리미디노이소티아졸 그룹, 피리미디노옥사디아졸 그룹, 피리미디노티아디아졸 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토피라졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 나프토이속사졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 나프토이소티아졸 그룹, 나프토옥사디아졸 그룹, 나프토티아디아졸 그룹, 페난쓰레노피롤 그룹, 페난쓰레노피라졸 그룹, 페난쓰레노이미다졸 그룹, 페난쓰레노옥사졸 그룹, 페난쓰레노이속사졸 그룹, 페난쓰레노티아졸 그룹, 페난쓰레노이소티아졸 그룹, 페난쓰레노옥사디아졸 그룹, 페난쓰레노티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 퓨라노피리딘 그룹, 퓨라노피리미딘 그룹, 티에노피리딘 그룹, 또는 티에노피리미딘 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중, 고리 A₂, 고리 A₄, 고리 A₆ 및 고리 A₈은 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 나프토벤조보롤 그룹, 나프토벤조포스폴 그룹, 나프토벤조저몰 그룹, 나프토벤조셀레노펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 디나프토보롤 그룹, 디나프토포스폴 그룹, 디나프토저몰 그룹, 디나프토셀레노펜 그룹, 인데노페난쓰렌 그룹, 인돌로페난쓰렌 그룹, 페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 페난쓰로벤조티오펜 그룹, 페난쓰로벤조실롤 그룹, 페난쓰로벤조보롤 그룹, 페난쓰로벤조포스폴 그룹, 페난쓰로벤조저몰 그룹, 페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 나프토퀴놀린 그룹, 나프토이소퀴놀린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리디노피롤 그룹, 피리디노피라졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹, 피리디노옥사졸 그룹, 피리디노이속사졸 그룹, 피리디노티아졸 그룹, 피리디노이소티아졸 그룹, 피리디노옥사디아졸 그룹, 피리디노티아디아졸 그룹, 피리미디노피롤 그룹, 피리미디노피라졸 그룹, 피리미디노이미다졸 그룹, 피리미디노옥사졸 그룹, 피리미디노이속사졸 그룹, 피리미디노티아졸 그룹, 피리미디노이소티아졸 그룹, 피리미디노옥사디아졸 그룹, 피리미디노티아디아졸 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토피라졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 나프토옥사졸 그룹, 나프토이속사졸 그룹, 나프토티아졸 그룹, 나프토이소티아졸 그룹, 나프토옥사디아졸 그룹, 나프토티아디아졸 그룹, 페난쓰레노피롤 그룹, 페난쓰레노피라졸 그룹, 페난쓰레노이미다졸 그룹, 페난쓰레노옥사졸 그룹, 페난쓰레노이속사졸 그룹, 페난쓰레노티아졸 그룹, 페난쓰레노이소티아졸 그룹, 페난쓰레노옥사디아졸 그룹, 페난쓰레노티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 퓨라노피리딘 그룹, 퓨라노피리미딘 그룹, 티에노피리딘 그룹, 또는 티에노피리미딘 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중, 고리 A₁ 중 Y₁-함유 시클릭 그룹(Y₁-containing cyclic group), 고리 A₃ 중 Y₃-함유 시클릭 그룹, 고리 A₅ 중 Y₅-함유 시클릭 그룹, 및 고리 A₇ 중 Y₇-함유 시클릭 그룹 각각은 6원환(예를 들면, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 등)일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중, 고리 A₂ 중 Y₂-함유 시클릭 그룹, 고리 A₄ 중 Y₄-함유 시클릭 그룹, 고리 A₆ 중 Y₆-함유 시클릭 그룹, 및 고리 A₈ 중 Y₈-함유 시클릭 그룹 각각은 6원환(예를 들면, 벤젠 그룹)일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A₁과 고리 A₅는 서로 상이할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A₁과 고리 A₅는 서로 동일할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A₁은 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 나프토퀴놀린 그룹, 나프토이소퀴놀린 그룹, 퓨라노피리딘 그룹, 퓨라노피리미딘 그룹, 티에노피리딘 그룹, 티에노피리미딘 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 또는 아자디벤조티오펜 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A₃, 고리 A₅ 및 고리 A₇은 서로 독립적으로, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 나프토퀴놀린 그룹, 나프토이소퀴놀린 그룹, 퓨라노피리딘 그룹, 퓨라노피리미딘 그룹, 티에노피리딘 그룹, 티에노피리미딘 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 또는 아자디벤조티오펜 그룹일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A₂과 고리 A₆는 서로 상이할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A₂과 고리 A₆는 서로 동일할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A₂, 고리 A₄, 고리 A₆ 및 고리 A₈은 서로 독립적으로,

벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹; 또는

시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 또는 이의 임의의 조합이 축합된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹;

일 수 있다.

상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중 W₁ 내지 W₈은 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹일 수 있다.

예를 들어, 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중 W₁ 내지 W₈은 서로 독립적으로,

단일 결합; 또는

적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중 W₁ 내지 W₈은 서로 독립적으로,

단일 결합; 또는

적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 피리딘 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 또는 디벤조티오펜 그룹;

일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2 중 W₁ 내지 W₈은 서로 독립적으로,

단일 결합; 또는

중수소, -F, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기, 중수소화 C₁-C₂₀알킬기, 불화 C₁-C₂₀알킬기, C₃-C₁₀시클로알킬기, 중수소화 C₃-C₁₀시클로알킬기, 불화 C₃-C₁₀시클로알킬기, (C₁-C₂₀알킬)C₃-C₁₀시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₂₀알킬렌기, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹;

일 수 있다.

상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2-1 내지 2-3 중 Z₁ 내지 Z₈ 및 R₁ 내지 R₆는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF₅, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅), -Ge(Q₃)(Q₄)(Q₅), -B(Q₆)(Q₇), -P(=O)(Q₈)(Q₉), 또는 -P(Q₈)(Q₉)일 수 있다. 상기 Q₁ 내지 Q₉ 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

예를 들어, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2-1 내지 2-3 중 Z₁ 내지 Z₈ 및 R₁ 내지 R₆는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF₅, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알케닐기, C₁-C₂₀알콕시기, 또는 C₁-C₂₀알킬티오기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₁₀알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C₁-C₂₀알킬)시클로펜틸기, (C₁-C₂₀알킬)시클로헥실기, (C₁-C₂₀알킬)시클로헵틸기, (C₁-C₂₀알킬)시클로옥틸기, (C₁-C₂₀알킬)아다만타닐기, (C₁-C₂₀알킬)노르보나닐기, (C₁-C₂₀알킬)노르보네닐기, (C₁-C₂₀알킬)시클로펜테닐기, (C₁-C₂₀알킬)시클로헥세닐기, (C₁-C₂₀알킬)시클로헵테닐기, (C₁-C₂₀알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C₁-C₂₀알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C₁-C₂₀알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C₁-C₂₀알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알케닐기, C₁-C₂₀알콕시기, 또는 C₁-C₂₀알킬티오기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C₁-C₂₀알킬기, 중수소화 C₁-C₂₀알킬기, 불화 C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C₁-C₂₀알킬)시클로펜틸기, (C₁-C₂₀알킬)시클로헥실기, (C₁-C₂₀알킬)시클로헵틸기, (C₁-C₂₀알킬)시클로옥틸기, (C₁-C₂₀알킬)아다만타닐기, (C₁-C₂₀알킬)노르보나닐기, (C₁-C₂₀알킬)노르보네닐기, (C₁-C₂₀알킬)시클로펜테닐기, (C₁-C₂₀알킬)시클로헥세닐기, (C₁-C₂₀알킬)시클로헵테닐기, (C₁-C₂₀알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C₁-C₂₀알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C₁-C₂₀알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C₁-C₂₀알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는

-N(Q₁)(Q₂), -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅), -Ge(Q₃)(Q₄)(Q₅), -B(Q₆)(Q₇), -P(=O)(Q₈)(Q₉) 또는 -P(Q₈)(Q₉);

이고,

Q₁ 내지 Q₉는 서로 독립적으로,

중수소, -F, -CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CH₂CH₃, -CH₂CD₃, -CH₂CD₂H, -CH₂CDH₂, -CHDCH₃, -CHDCD₂H, -CHDCDH₂, -CHDCD₃, -CD₂CD₃, -CD₂CD₂H, -CD₂CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, -CH₂CF₃, -CH₂CF₂H, -CH₂CFH₂, -CHFCH₃, -CHFCF₂H, -CHFCFH₂, -CHFCF₃, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂H, 또는 -CF₂CFH₂; 또는

중수소, -F, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;

일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2-1 내지 2-3 중 Z₁ 내지 Z₈ 및 R₁ 내지 R₆는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, 또는 시아노기;

중수소, -F, 시아노기, C₃-C₁₀시클로알킬기, 중수소화 C₃-C₁₀시클로알킬기, 불화 C₃-C₁₀시클로알킬기, (C₁-C₂₀알킬)C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 중수소화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 불화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, (C₁-C₂₀알킬)C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C₁-C₂₀알킬)디베조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C₁-C₂₀알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기;

중수소, -F, 시아노기, C₁-C₂₀알킬기, 중수소화 C₁-C₂₀알킬기, 불화 C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 중수소화 C₁-C₂₀알콕시기, 불화 C₁-C₂₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, 중수소화 C₃-C₁₀시클로알킬기, 불화 C₃-C₁₀시클로알킬기, (C₁-C₂₀알킬)C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 중수소화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 불화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, (C₁-C₂₀알킬)C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C₁-C₂₀알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C₁-C₂₀알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C₁-C₂₀알킬)디베조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C₁-C₂₀알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기; 또는

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 또는 -Ge(Q₃)(Q₄)(Q₅);

일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중,

e1 및 d1 각각은 0이 아니고,

Z₁ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,

중수소, -F, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기;

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 또는

-Ge(Q₃)(Q₄)(Q₅);

일 수 있다. 상기 Q₃ 내지 Q₅에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1 중,

e5 및 d5 각각은 0이 아니고,

Z₅ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로,

중수소, -F, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₂₀알킬기;

-Si(Q₃)(Q₄)(Q₅); 또는

-Ge(Q₃)(Q₄)(Q₅);

일 수 있다. 상기 Q₃ 내지 Q₅에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.

예를 들어, 상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로,

중수소, C₁-C₆₀알킬기, C₆-C₆₀아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기; 또는

중수소, C₁-C₆₀알킬기, C₆-C₆₀아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기;

일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 독립적으로,

-CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CH₂CH₃, -CH₂CD₃, -CH₂CD₂H, -CH₂CDH₂, -CHDCH₃, -CHDCD₂H, -CHDCDH₂, -CHDCD₃, -CD₂CD₃, -CD₂CD₂H 또는 -CD₂CDH₂; 또는

중수소, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;

일 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 Q₃ 내지 Q₅는 서로 동일할 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 Q₃ 내지 Q₅ 중 2 이상은 서로 상이할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-3 및 2-1 내지 2-3 중 Z₁ 내지 Z₈ 및 R₁ 내지 R₆는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, C₁-C₁₀알케닐기, C₁-C₁₀알콕시기, C₁-C₁₀알킬티오기, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-227 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-227 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-227 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, -Si(Q₃)(Q₄)(Q₅) 또는 -Ge(Q₃)(Q₄)(Q₅) (단, Q₃ 내지 Q₅에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다:

상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-227, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-350 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이다.

상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-227 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-636으로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-227 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 "화학식 10-1 내지 10-129 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-350 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 "화학식 10-1 내지 10-129 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-350 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-617로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 1-3의 R₁ 및 R₂ 중 적어도 하나(예를 들면, R₁ 및 R₂)에 포함된 탄소의 개수는, 서로 독립적으로, 4 이상, 5 이상, 또는 6이상일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3 중 R₁은 메틸기가 아닐 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3 중 R₁ 및 R₂는, 메틸기가 아닐 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3 중 R₁는 tert-부틸기가 아닐 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3 중 R₁ 및 R₂는, 동시에 tert-부틸기가 아닐 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3은 하기 <조건 E1> 내지 <조건 E3> 중 적어도 하나를 만족하거나, 또는 하기 <조건 E1> 및 <조건 E2>를 동시에 만족할 수 있다:

<조건 E1>

상기 R₁이 *-C(R₁₁)(R₁₂)(R₁₃)으로 표시된 그룹이고,

상기 R₁₁ 내지 R₁₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

<조건 E2>

상기 R₁이 *-C(R₁₁)(R₁₂)(R₁₃)으로 표시된 그룹이고,

상기 R₁₁ 내지 R₁₃ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

<조건 E3>

상기 R₁이 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3은 하기 <조건 F1> 내지 <조건 F3> 중 적어도 하나를 만족하거나, 또는 하기 <조건 F1> 및 <조건 F2>를 동시에 만족할 수 있다:

<조건 F1>

상기 R₂가 *-C(R₂₁)(R₂₂)(R₂₃)으로 표시된 그룹이고,

상기 R₂₁ 내지 R₂₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

<조건 F2>

상기 R₂가 *-C(R₂₁)(R₂₂)(R₂₃)으로 표시된 그룹이고,

상기 R₂₁ 내지 R₂₃ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

<조건 F3>

상기 R₂가 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3 중 R₃은 수소 또는 중수소일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3 중 R₁과 R₂는 서로 동일할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3 중 R₁과 R₂는 서로 상이할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-3의 R₄ 및 R₅ 중 적어도 하나는 메틸기일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-3의 R₄ 및 R₅ 중 적어도 하나는 tert-부틸기일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-3은 하기 <조건 G1> 내지 <조건 G3> 중 적어도 하나를 만족하거나, 또는 하기 <조건 G1> 및 <조건 G2>를 동시에 만족할 수 있다:

<조건 G1>

상기 R₄가 *-C(R₄₁)(R₄₂)(R₄₃)으로 표시된 그룹이고,

상기 R₄₁ 내지 R₄₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

<조건 G2>

상기 R₄가 *-C(R₄₁)(R₄₂)(R₄₃)으로 표시된 그룹이고,

상기 R₄₁ 내지 R₄₃ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

<조건 G3>

상기 R₄가 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-3은 하기 <조건 H1> 내지 <조건 H3> 중 적어도 하나를 만족하거나, 또는 하기 <조건 H1> 및 <조건 H2>를 동시에 만족할 수 있다:

<조건 H1>

상기 R₅가 *-C(R₅₁)(R₅₂)(R₅₃)으로 표시된 그룹이고,

상기 R₅₁ 내지 R₅₃은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

<조건 H2>

상기 R₅가 *-C(R₅₁)(R₅₂)(R₅₃)으로 표시된 그룹이고,

상기 R₅₁ 내지 R₅₃ 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

<조건 H3>

상기 R₅가 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹임

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-3 중 R₆은 수소 또는 중수소일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-3 중 R₄와 R₅는 서로 동일할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-3 중 R₄와 R₅는 서로 상이할 수 있다.

상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2의 e1 내지 e8 및 d1 내지 d8은, Z₁ 내지 Z₈, *-[W₁-(Z₁)_e1]로 표시된 그룹, *-[W₂-(Z₂)_e2]로 표시된 그룹, *-[W₃-(Z₃)_e3]으로 표시된 그룹, *-[W₄-(Z₄)_e4]로 표시된 그룹, *-[W₅-(Z₅)_e5]로 표시된 그룹, *-[W₆-(Z₆)_e6]로 표시된 그룹, *-[W₇-(Z₇)_e7]으로 표시된 그룹, 및 *-[W₈-(Z₈)_e8]로 표시된 그룹 각각의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 e1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z₁은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 e2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z₂는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 e3가 2 이상일 경우 2 이상의 Z₃은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 e4가 2 이상일 경우 2 이상의 Z₄는 서로 동일하거나 상이하고, e5가 2 이상일 경우 2 이상의 Z₅는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 e6이 2 이상일 경우 2 이상의 Z₆은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 e7이 2 이상일 경우 2 이상의 Z₇은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 e8이 2 이상일 경우 2 이상의 Z₈은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d1이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W₁-(Z₁)_e1]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d2가 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W₂-(Z₂)_e2]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d3이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W₃-(Z₃)_e3]으로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d4가 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W₄-(Z₄)_e1]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d5가 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W₅-(Z₅)_e5]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d6이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W₆-(Z₆)_e6]으로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d7이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W₇-(Z₇)_e7]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 d8이 2 이상일 경우 2 이상의 *-[W₈-(Z₈)_e8]로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1 및 2-2의 e1 내지 e8 및 d1 내지 d8은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.

i) 복수의 Z₁ 중 2 이상, ii) 복수의 Z₂ 중 2 이상, iii) 복수의 Z₃ 중 2 이상, iv) 복수의 Z₄ 중 2 이상, v) 복수의 Z₅ 중 2 이상, vi) 복수의 Z₆ 중 2 이상, vii) 복수의 Z₇ 중 2 이상, viii) 복수의 Z₈ 중 2 이상, ix) R₁ 내지 R₃ 중 2 이상 및 x) R₄ 내지 R₆ 중 적어도 하나는 각각 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.

상기 R_10a에 대한 설명은 상기 Z₁에 대한 설명을 참조할 수 있다.

화학식 1-1 내지 1-3 및 2-1 내지 2-3 중 * 및 *'은 각각 화학식 1 및 2 중 이리듐과의 결합 사이트일 수 있다.

본 명세서 중 * 및 *'은 다른 설명이 없는 한, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 NR(4) 내지 NR(28) 중 하나로 표시된 그룹이고, 및/또는

상기 화학식 1-2 중 로 표시된 그룹, 상기 화학식 2-1 중 로 표시된 그룹, 및 상기 화학식 2-2 중 로 표시된 그룹은 서로 독립적으로, 하기 화학식 NR(1) 내지 NR(28) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 NR(1) 내지 NR(28) 중,

X₁은 O 또는 S이고,

X₁₁ 내지 X₁₆은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,

*'은 화학식 1 및 2 중 이리듐과의 결합 사이트이고,

*"은 고리 A₂ 또는 고리 A₆과의 결합 사이트이다.

다른 구현예에 따르면,

화학식 1-1의 Y₂, 화학식 1-2의 Y₄, 화학식 2-1의 Y₆ 및 화학식 2-2의 Y₈ 각각은 C이고,

화학식 1-1 중 로 표시된 그룹, 화학식 1-2 중 로 표시된 그룹, 화학식 2-1 중 로 표시된 그룹 및 화학식 2-2 중 로 표시된 그룹은 서로 독립적으로, 하기 화학식 CR1 내지 CR29 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 CR1 내지 CR29 중,

Y₄₉은 O, S, Se, N-[W₂-(Z₂)_e2], N-[W₄-(Z₄)_e4], N-[W₆-(Z₆)_e6], N-[W₈-(Z₈)_e8], C(Z_29a)(Z_29b), C(Z_49a)(Z_49b), C(Z_69a)(Z_69b), C(Z_89a)(Z_89b), Si(Z_29a)(Z_29b), Si(Z_49a)(Z_49b), Si(Z_69a)(Z_69b) 또는 Si(Z_89a)(Z_89b)이고,

상기 W₂, W₄, W₆, W₈, Z₂, Z₄, Z₆, Z₈, e2, e4, e6, 및 e8 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, Z_29a 및 Z_29b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Z₂에 대한 설명을 참조하고, Z_49a 및 Z_49b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Z₄에 대한 설명을 참조하고, Z_69a 및 Z_69b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Z₆에 대한 설명을 참조하고, Z_89a 및 Z_89b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 Z₈에 대한 설명을 참조하고,

Y₂₁ 내지 Y₂₄는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,

고리 A₄₀은 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹 또는 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 또는 벤조퀴나졸린 그룹)이고,

*는 화학식 1 및 2 중 이리듐과의 결합 사이트이고,

*"은 고리 A₁, 고리 A₃, 고리 A₅ 및 고리 A₇과의 결합 사이트이다.

또 다른 구현예에 따르면,

상기 화학식 CR24 내지 CR29 중 로 표시된 그룹은 하기 화학식 CR(1) 내지 CR(13) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:

상기 화학식 CR(1) 내지 CR(13) 중,

Y₃₉에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,

Y₃₁ 내지 Y₃₄ 및 Y₄₁ 내지 Y₄₈은 서로 독립적으로, C 또는 N이다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물 제1화합물 및 제2화합물의 중량비는 90 : 10 내지 10 내지 90, 80 : 20 내지 20 내지 80, 70 : 30 내지 30 : 70, 또는 60 : 40 내지 40 : 60일 수 있다.

상기 제1화합물은 제1스펙트럼을 갖는 제1광을 방출할 수 있고, λP(1)은 상기 제1스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이다.

상기 제2화합물은 제2스펙트럼을 갖는 제2광을 방출할 수 있고, λP(2)는 상기 제2스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이다.

상기 λP(1) 및 상기 λP(2)는 제1필름 및 제2필름 각각에 대하여 측정된 발광(photoluminescence) 스펙트럼으로부터 평가된 것일 수 있다.

본 명세서 중 "제1필름"은 상기 제1화합물을 포함한 필름이고, "제2필름"은 상기 제2화합물을 포함한 필름이다. 상기 제1필름 및 제2필름은 임의의 방법, 예를 들면, 진공 증착법, 코팅 및 가열법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 제작될 수 있다. 상기 제1필름 및 제2필름은, 상기 제1화합물 및 제2화합물 외의 다른 화합물, 예를 들면, 본 명세서에 기재된 호스트 등을 더 포함할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 λP(1) 및 λP(2) 각각은 570 nm 내지 650 nm, 또는 600 nm 내지 650 nm일 수 있다.

다른 구현예에 따르면, 상기 λP(1)와 λP(2) 차이의 절대값은 0 nm 내지 30 nm, 0 nm 내지 20 nm, 또는 0 nm 내지 10 nm일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1광 및 제2광 각각은 적색광(예를 들면, 570 nm 내지 650 nm 범위의 발광 피크 파장을 갖는 광)일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 백색광을 방출하지 않을 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 조성물은 적색광(예를 들면, 570 nm 내지 650 nm 범위의 발광 피크 파장을 갖는 광)을 방출할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 [그룹 R1-6] 내지 [그룹 R1-11]의 화합물 중 하나일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 [그룹 R1-1] 내지 [그룹 R1-11]의 화합물 중 하나일 수 있다:

[Group R1-1]

[Group R1-2]

[Group R1-3]

[Group R1-4]

[Group R1-5]

[Group R1-6]

[Group R1-7]

[Group R1-8]

[그룹 R1-9]

[그룹 R1-10]

[그룹 R1-11]

상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 제1화합물 및 화학식 2로 표시된 제2화합물을 포함한 조성물은 우수한 발광 효율 및 수명을 갖는 광(예를 들면, 570 nm 내지 650 nm 범위의 발광 피크 파장을 갖는 광, 적색광 등)을 방출할 수 있다. 따라서, 상기 조성물을 포함한 층(layer), 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 전자 장치 등이 제공될 수 있다.

다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 포함한 층(layer)이 제공될 수 있다.

예를 들어, 상기 층은 570nm 내지 650nm, 예를 들면 600 nm 내지 650 nm 범위의 발광 피크 파장을 갖는 광을 방출할 수 있다.

또 다른 예로서, 상기 층은 적색광을 방출할 수 있다.

상기 층에 포함된 제1화합물 및 제2화합물의 중량비는 90 : 10 내지 10 내지 90, 80 : 20 내지 20 내지 80, 70 : 30 내지 30 : 70, 또는 60 : 40 내지 40 : 60일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물 및 제2화합물의 중량비는 50 : 50, 즉, 1 : 1일 수 있다.

상기 층은, i) 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물의 공증착에 의하여 형성되거나, 또는 ii) 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함한 제1혼합물을 이용하여 형성될 수 있다.

한편, 상기 층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 전이 금속을 비포함하고, 상기 도펀트에 상기 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물이 포함되어 있을 수 있다. 상기 층은, i) 상기 호스트와 상기 도펀트의 공증착에 의하여 형성되거나, 또는, ii) 상기 호스트 및 상기 도펀트를 포함한 제2혼합물을 이용하여 형성될 수 있다.

상기 층 중 상기 호스트의 중량은 상기 도펀트의 중량보다 클 수 있다.

예를 들어, 상기 층 중 상기 호스트와 상기 도펀트의 중량비는 99 : 1 내지 55 : 45, 97 : 3 내지 60 : 40, 또는 95 : 5 내지 70 : 30일 수 있다.

상기 층 중 상기 호스트는 정공 수송성 화합물, 전자 수송성 화합물, 양극성(bipolar) 화합물, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다.

다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 포함한, 발광 소자가 제공된다.

상기 발광 소자는 상술한 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을 구비함으로써, 우수한 구동 전압, 우수한 외부 양자 효율 및 우수한 수명 특성을 가질 수 있다. 또한, 상기 발광 소자는 우수한 측면 휘도비를 가질 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 발광 소자의 유기층 중 발광층에 상기 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물이 포함될 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 전이 금속을 비포함하고, 상기 도펀트에 상기 조성물이 포함되어 있을 수 있다.

상기 발광층 중 호스트는 정공 수송성 화합물, 전자 수송성 화합물, 양극성(bipolar) 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

예를 들어, 상기 호스트는 정공 수송성 화합물 및 전자 수송성 화합물을 포함하고, 상기 정공 수송성 화합물과 상기 전자 수송성 화합물은 서로 상이할 수 있다.

상기 발광층은 상기 호스트와 상기 도펀트의 공증착에 의하여 형성되거나, 또는, 상기 호스트 및 상기 도펀트를 포함한 제2혼합물을 이용하여 형성될 수 있다.

상기 발광층은 제3스펙트럼을 갖는 제3광을 방출할 수 있고, λP(EML)은 상기 제3스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이다. 예를 들어, 상기 λP(EML)은 상기 발광 소자의 전계발광(electroluminescence) 스펙트럼으로부터 평가될 수 있다.

상기 발광 소자의 제1전극 및/또는 제2전극을 통하여 상기 발광 소자의 외부로, 제4스펙트럼을 갖는 제4광이 취출될 수 있고, λP(OLED)는 상기 제4스펙트럼 중 발광 피크 파장(nm)이다. 예를 들어, 상기 λP(OLED)은 상기 발광 소자의 전계발광(electroluminescence) 스펙트럼으로부터 평가될 수 있다.

예를 들어, 상기 λP(EML) 및 λP(OLED)는 서로 독립적으로, 570nm 내지 650nm, 예를 들면 600 nm 내지 650 nm일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3광 및 제4광 각각은 적색광일 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3광 및 제4광은 백색광이 아닐 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3스펙트럼은, i) 상기 λP(EML)을 갖는 주발광 피크(main emission peak)를 포함하되, ii) λP(EML) + 50 nm 이상 또는 λP(EML) - 50 nm 이하의 발광 피크 파장을 갖는 추가 발광 피크(additional emission peak)는 비포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제3스펙트럼은, i) 상기 λP(EML)을 갖는 주발광 피크를 포함하되, ii) 녹색광 및/또는 청색광 영역의 발광 피크 파장을 갖는 추가 발광 피크는 비포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제4스펙트럼은, i) 상기 λP(OLED)를 갖는 주발광 피크를 포함하되, ii) λP(OLED) + 50 nm 이상 또는 λP(OLED) - 50 nm 이하의 발광 피크 파장을 갖는 추가 발광 피크는 비포함할 수 있다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제4스펙트럼은, i) 상기 λP(EML)을 갖는 주발광 피크를 포함하되, ii) 녹색광 및/또는 청색광 영역의 발광 피크 파장을 갖는 추가 발광 피크는 비포함할 수 있다.

상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.

예를 들어, 상기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

본 명세서 중 "유기층"은 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.

상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.

상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 은(Ag), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.

상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.

상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.

상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.

상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.

상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.

정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.

진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10^-8 내지 약 10^-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.

스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있다.

상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.

상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

<화학식 201>

<화학식 202>

상기 화학식 201 중, Ar₁₀₁ 및 Ar₁₀₂는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.

상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있다.

상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R₁₀₁ 내지 R₁₀₈, R₁₁₁ 내지 R₁₁₉ 및 R₁₂₁ 내지 R₁₂₄는 서로 독립적으로,

수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C₁-C₁₀알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C₁-C₁₀알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₁-C₁₀알킬기 또는 C₁-C₁₀알콕시기; 또는

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C₁-C₁₀알킬기, C₁-C₁₀알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;

일 수 있다.

상기 화학식 201 중, R₁₀₉는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C₁-C₂₀알킬기, C₁-C₂₀알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:

<화학식 201A>

상기 화학식 201A 중, R₁₀₁, R₁₁₁, R₁₁₂ 및 R₁₀₉에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.

예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.

상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.

상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.

한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, 화합물 H-H1, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.

상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.

상기 발광층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 제1화합물 및 화학식 2로 표시된 제2화합물을 포함한 조성물을 포함할 수 있다. 또는, 상기 발광층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 제1화합물 및 화학식 2로 표시된 제2화합물을 포함한 조성물을 포함한 층을 포함할 수 있다.

일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 전이 금속을 비포함하고, 상기 도펀트에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 제1화합물 및 화학식 2로 표시된 제2화합물을 포함한 조성물이 포함되어 있을 수 있다.

상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 화합물 H-H1, 화합물 H-H2, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

상기 발광 소자가 풀 컬러 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.

다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.

전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.

상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.

상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen, BAlq, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq₃, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.

상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.

상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.

또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.

상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li₂O, BaO, 상기 화합물 ET-D1, 상기 화합물 ET-D2, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.

상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 은(Ag), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.

일 구현예에 따르면, 상기 조성물, 상기 조성물을 포함한 층 및 상기 조성물을 포함한 발광 소자 중 발광층은, 하기 [그룹 A]의 화합물 및 mCP (1,3-bis(N-carbazolyl)benzene)을 비포함할 수 있다:

[그룹 A]

이상, 상기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C₁-C₆₀알킬렌기는 상기 C₁-C₆₀알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬기, C₁-C₂₀알킬기 및/또는 C₁-C₁₀알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C₆알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알콕시기는 -OA₁₀₁(여기서, A₁₀₁은 상기 C₁-C₆₀알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀알킬티오기는 -SA₁₀₁(여기서, A₁₀₁은 상기 C₁-C₆₀알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐기는 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알케닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐기는 상기 C₂-C₆₀알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C₂-C₆₀알키닐렌기는 상기 C₂-C₆₀알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, C₃-C₁₀시클로알킬렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 포화 시클릭 그룹을 의미하며, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.

본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₃-C₁₀시클로알케닐렌기는 상기 C₃-C₁₀시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C₆-C₆₀아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C₆-C₆₀아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C₆-C₆₀아릴기 및 C₆-C₆₀아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.

본 명세서 중 C₇-C₆₀알킬아릴기는 적어도 하나의 C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₆-C₆₀아릴기를 의미한다.

본 명세서 중 C₁-C₆₀헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C₁-C₆₀헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C₁-C₆₀헤테로아릴기 및 C₁-C₆₀헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.

본 명세서 중 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C₁-C₆₀알킬기로 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기를 의미한다.

본 명세서 중 C₆-C₆₀아릴옥시기는 -OA₁₀₂(여기서, A₁₀₂는 상기 C₆-C₆₀아릴기임)를 가리키고, 상기 C₆-C₆₀아릴티오기(arylthio)는 -SA₁₀₃(여기서, A₁₀₃은 상기 C₆-C₆₀아릴기임)를 가리키고, 상기 C₁-C₆₀알킬티오기(alkylthio)는 -SA₁₀₄(여기서, A₁₀₄는 상기 C₁-C₆₀알킬기임)를 가리킨다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.

본 명세서 중 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 본 명세서 중 "(적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된) C₅-C₃₀카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.

본 명세서 중 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된) C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R_10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.

또 다른 예로서, 본 명세서 중 "C₅-C₃₀카보시클릭 그룹" 및 "C₁-C₃₀헤테로시클릭 그룹"의 예에는, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,

상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,

상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.

본 명세서 중 "불화(fluorinated) C₁-C₆₀알킬기(또는, 불화 C₁-C₂₀알킬기 등)", "불화 C₃-C₁₀시클로알킬기", "불화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C₁-C₆₀알킬기(또는, C₁-C₂₀알킬기 등), C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C₁알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF₃, -CF₂H 및 -CFH₂를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C₁-C₆₀알킬기(또는, 불화 C₁-C₂₀알킬기 등)", "불화 C₃-C₁₀시클로알킬기", "불화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C₁-C₆₀알킬기(또는, fully 불화 C₁-C₂₀알킬기 등), fully 불화 C₃-C₁₀시클로알킬기, fully 불화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C₁-C₆₀알킬기(또는, partially 불화 C₁-C₂₀알킬기 등), partially 불화 C₃-C₁₀시클로알킬기, partially 불화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.

본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C₁-C₆₀알킬기(또는, 중수소화 C₁-C₂₀알킬기 등)", "중수소화 C₃-C₁₀시클로알킬기", "중수소화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C₁-C₆₀알킬기(또는, C₁-C₂₀알킬기 등), C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C₁알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD₃, -CD₂H 및 -CDH₂를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C₃-C₁₀시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C₁-C₆₀알킬기(또는, 중수소화 C₁-C₂₀알킬기 등)", "중수소화 C₃-C₁₀시클로알킬기", "중수소화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기" 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C₁-C₆₀알킬기(또는, fully 중수소화 C₁-C₂₀알킬기 등), fully 중수소화 C₃-C₁₀시클로알킬기, fully 중수소화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C₁-C₆₀알킬기(또는, partially 중수소화 C₁-C₂₀알킬기 등), partially 중수소화 C₃-C₁₀시클로알킬기, partially 중수소화 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.

본 명세서 중 "(C₁-C₂₀알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C₁-C₂₀알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C₁-C₂₀알킬)C₃-C₁₀시클로알킬기"란 적어도 하나의 C₁-C₂₀알킬기로 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기를 가리키고, "(C₁-C₂₀알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C₁-C₂₀알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C₁알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.

본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.

상기 치환된 C₅-C₃₀카보시클릭 그룹, 치환된 C₂-C₃₀헤테로시클릭 그룹, 치환된 C₁-C₆₀알킬기, 치환된 C₂-C₆₀알케닐기, 치환된 C₂-C₆₀알키닐기, 치환된 C₁-C₆₀알콕시기, 치환된 C₁-C₆₀알킬티오기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알킬기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, 치환된 C₃-C₁₀시클로알케닐기, 치환된 C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, 치환된 C₆-C₆₀아릴기, 치환된 C₇-C₆₀알킬아릴기, 치환된 C₆-C₆₀아릴옥시기, 치환된 C₆-C₆₀아릴티오기, 치환된 C₁-C₆₀헤테로아릴기, 치환된 C₂-C₆₀알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₁₁)(Q₁₂), -Si(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅), -Ge(Q₁₃)(Q₁₄)(Q₁₅), -B(Q₁₆)(Q₁₇), -P(=O)(Q₁₈)(Q₁₉), -P(Q₁₈)(Q₁₉), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기 또는 C₁-C₆₀알콕시기;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CF₃, -CF₂H, -CFH₂, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₁-C₆₀알콕시기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q₂₁)(Q₂₂), -Si(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅), -Ge(Q₂₃)(Q₂₄)(Q₂₅), -B(Q₂₆)(Q₂₇), -P(=O)(Q₂₈)(Q₂₉), -P(Q₂₈)(Q₂₉), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₆-C₆₀아릴옥시기, C₆-C₆₀아릴티오기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;

-N(Q₃₁)(Q₃₂), -Si(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), -Ge(Q₃₃)(Q₃₄)(Q₃₅), -B(Q₃₆)(Q₃₇), -P(=O)(Q₃₈)(Q₃₉) 또는 -P(Q₃₈)(Q₃₉); 또는

이의 임의의 조합;

일 수 있다.

본 명세서 중 Q₁ 내지 Q₉, Q₁₁ 내지 Q₁₉, Q₂₁ 내지 Q₂₉ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₉는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, C₁-C₆₀알킬기, C₆-C₆₀아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C₁-C₆₀알킬기, C₂-C₆₀알케닐기, C₂-C₆₀알키닐기, C₃-C₁₀시클로알킬기, C₁-C₁₀헤테로시클로알킬기, C₃-C₁₀시클로알케닐기, C₁-C₁₀헤테로시클로알케닐기, C₆-C₆₀아릴기, C₁-C₆₀헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.

예를 들어, 본 명세서 중 Q₁ 내지 Q₉, Q₁₁ 내지 Q₁₉, Q₂₁ 내지 Q₂₉ 및 Q₃₁ 내지 Q₃₉는 서로 독립적으로,

-CH₃, -CD₃, -CD₂H, -CDH₂, -CH₂CH₃, -CH₂CD₃, -CH₂CD₂H, -CH₂CDH₂, -CHDCH₃, -CHDCD₂H, -CHDCDH₂, -CHDCD₃, -CD₂CD₃, -CD₂CD₂H 또는 -CD₂CDH₂; 또는

중수소, C₁-C₁₀알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;

일 수 있다.

이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.

[실시예]

합성예 1 (화합물 RD-1)

중간체 RD-1-L-2의 합성

1-bromo-3-iodonaphthalene 2.5g (7.4mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란(THF) 60ml과 혼합한 후, -78℃에서 1.6M BuLi Soluiton in Hexane 4.8ml (7.4mmol)을 천천히 가하였다. 약 1시간 후, 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 1.8ml (8.9mmol)을 천천히 적가하여 14시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 완료 후, 물과 에틸아세테이트 50ml로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 감압증류시켰다. 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 RD-1-L-2 2.2g (수율 90%)을 수득하였다.

중간체 RD-1-L-1의 합성

중간체 RD-1-L-1 2.2g (6.6 mmol)을 THF 40ml 와 물 10ml에 녹이고, 4-chloro-8,9-dimethylbenzo[f]isoquinoline 1.1g (4.4mmol), Pd(OAc)₂ 0.1g (0.43mmol), Sphos 0.37g (0.88mmol), K₂CO₃ 1.50g (11.02mmol)을 가한 후, 하루동안 가열 환류하였다. 반응이 완료되면, 에틸아세테이트와 물을 가하여 추출하고, 얻어진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시켰다. 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 RD-1-L-1 1.5g (수율 85%)을 수득하였다.

LC-MS m/z = 412(M+H)⁺

중간체 RD-1-L의 합성

중간체 RD-1-L-1 1.5g (3.65mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란(THF) 30ml과 혼합한 후, -78℃에서 1.6M BuLi Soluiton in Hexane 2.5ml (4.0mmol)을 천천히 가하였다. 약 1시간 후, Chlorotrimethylsilane 0.6ml (4.4mmol)을 천천히 적가하여 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 완료 후, 물과 에틸아세테이트 30ml로 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 감압증류시켰다. 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 RD-1-L 1.4g (수율 95%)을 수득하였다.

LC-MS m/z = 406(M+H)⁺

중간체 RD-1 Dimer의 합성

중간체 RD-1-L 1.4g (3.4 mmol) 와 이리듐 클로라이드(iridium chloride) 0.6g (1.6 mmol) 에 40 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 15 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 완료되면, 상온까지 온도를 낮추어 이로부터 생성된 고형물을 여과하고 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하였다. 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 중간체 L1 Dimer 1.1g을 수득하였다.

화합물 RD-1의 합성

중간체 L1 Dimer 1.0g (0.63 mmol)와 3,7-diethyl-3,7-dimethylnonane-4,6-dione 0.9g (4.5 mmol) 및 Na₂CO₃ 0.48g (4.5 mmol)에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 40 mL를 혼합하고, 24시간 동안 90℃에서 교반하여 반응을 진행하였다. 반응이 완료되면, 상온까지 온도를 낮추어 이로부터 생성된 고형물을 여과하고 액체크로마토그래피로 정제하여 화합물 1 1.0g (수율 80%)을 수득하였다.

LC-MS m/z = 1213(M+H)⁺

합성예 2 (화합물 RD-2)

중간체 RD-2-L-2의 합성

출발 물질 10g (41.5mmol)을 THF 100ml와 물 25ml에 녹이고, sec-butenylboronic acid 7.55g (41.5mmol)와 팔라디움 촉매 3.36g (2.9 mmol), K₂CO₃ 14.4g (103mmol)을 가하여 80℃에서 18시간 동안 가열환류한다. 반응이 완료되면, 반응혼합물을 감압농축시키고, 에틸아세테이트 50ml에 녹여 추출하고, 얻어진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시켰다. 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 RD-2-L-2 4.5g (수율 50%)을 수득하였다.

LC-MS m/z = 218(M+H)⁺

중간체 RD-2-L-1의 합성

중간체 RD-2-L-2 4.5g (20.7mmol)을 메탄올 100ml에 녹이고, 팔라디움 촉매 0.5g (10wt%)을 가하여 수소를 주입하여 18시간 동안 교반한다. 반응이 완료되면, 반응혼합물을 셀라이트 패드에 통과시킨후 감압농축시켰다. 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 RD-2-L-1 4.3g (수율 95%)을 수득하였다.

LC-MS m/z = 220(M+H)⁺

중간체 RD-2-L의 합성

중간체 RD-2-L-1 4.3g (19.6mmol)을 톨루엔 160ml와 에탄올 32ml에 녹이고, 3,5-dimehtylphenylboronic acid 3.2g (20.7 mmol)과 팔라듐 촉매 1.6g (1.6 mmol), 2N Na₂CO₃ in H₂O을 넣고 80℃에서 18시간 동안 가열환류한다. 반응이 완료되면, 반응혼합물을 감압농축시키고, 에틸아세테이트 400ml에 녹여 추출하고, 얻어진 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하여 감압증류시켰다. 액체크로마토그래피로 정제하여 중간체 RD-2-L 4.0g (수율 70%)을 수득하였다.

LC-MS m/z = 290(M+H)⁺

Dimer RD-2의 합성

Ligand RD-2-L 과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) 에 120 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 40 mL의 증류수를 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반하여 반응 진행 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 Dimer RD-2을 수득하였다.

화합물 RD-2의 합성

Dimer RD-2과 pentane-2,4-dione 및 Na₂CO₃에 에톡시에탄올(ethoxyethanol) 40 mL를 혼합하고, 24시간 동안 교반하여 반응을 진행하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과하여 수득한 고체를 에탄올과 헥산으로 충분히 세정하고, 디클로로메탄:n-헥산=1:1(v/v)의 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 RD-2 을 수득하였다.

LC-MS m/z = 869(M+H)⁺

OLED 1의 제작

애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 다음, 진공 증착 장치에 설치하였다.

상기 ITO 애노드 상부에 HT3 및 F6-TCNNQ를 98 : 2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 HT3를 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 HT21을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.

이어서, 상기 전자 저지층 상에 호스트 및 도펀트를 표 1에 기재된 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 호스트로서 H52를 사용하였고, 상기 도펀트로서 표 1에 기재된 제1화합물 및 제2화합물을 1 : 1의 중량비로 사용하였다.

이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50 : 50의 부피비로 공증착하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, OLED 1을 제작하였다.

OLED A 내지 B의 제작

발광층 형성시 도펀트로서 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, OLED 1의 제작 방법과 동일한 방법을 이용하여 OLED A 내지 B를 제작하였다.

평가예 1

OLED 1, A 및 B 각각의 구동 전압(V), 발광 피크 파장(nm), 외부 양자 효율(External Quantum Efficiency)의 최대값(Max EQE)(%) 및 수명(LT₉₇)(hr)을 평가하여 그 결과를 표 1에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT₉₇)(at 7000nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가하여, 상대값(%)으로 기재하였다.

상기 표 1로부터, OLED 1은 적색광을 방출하면서, OLED A 및 B 각각에 비하여, 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 효율 및 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.