Способ получения 2-гидроксипиразоло[5,1-в]хиназолин-9(1н)-она
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения
2-гидроксипиразоло 5,1-Ь хнназолин- -9(1Н)-она, который нашел применение в цветной фотографии. Цель изобретения. - повышение выхода целевого продукта. Поставленная цель достигается тем, что целевой продукт получают взаимодействием 2-карбэтоксиметил-
-4Н-3,1-бензоксазин-4-она с эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при температуре
кипения реакционной смеси. Пример 1. 2-Гидроксипира- золо 5,1-Ь| хиназолин-9(1Н)-он (I).
Раствор 2,33 г (0,01 моль) 2- -карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-
7 4-она и 0,49 мд (0,01 моль) гидразингидрата в 30 мл диоксана кипятят
с обратным холодильником 30 мин, охлаждают , осадок отфильтровывают, промывают
водой и сушат. Выход 1,93 г (96%), т.пп. (разл.) (ДМФА). Найдено, %: С 59,82, Н 3,44,
N 20,76. Вычислено, %: С 59,70; Н 3,51, N 20,89. Спектр ПМР (ДМСО-Dg): 5,35 с (1Н, ), 7,21-8,11 м (4Н Аг-Н) 11,06 с (1Н, ОН), 12,00 с (1Н, NH). Пример 2. 2-Карбэтоксиметил-
-4Н-3,1-бензоксазин-4-он. К раствору 12,56 г (0,05 моль)
этилового эфира 2-карбоксифенил- амида малоновой кислоты в 50 мл без О а ;о ГС водного диэтилоЕоГо эф1фа прибавляют рАствор 10,32 г (0,05 моль) дицикло-
гфкснлкарбодиимида в 50 мл безводного дйэтилового эфира. Оставляют из ночь
Оеадок (дициклогексилмочевина) отфильтровывают , промывают эфиром,Фильт
рАт упаривают до 1/5 объема, прибав- лАют 100 МП гексана и охлаяздают, Вы- кристаллы отфильтровывают,
. I Выход 10,9 г (94%), т,от. 62-64 С (Диэтиловый эфир), бесцветные призмгй. I Найдено, %: С б1,88| Н 4,86; N16,09. I ,,N04 I Вычислено, %: С 61,80 В 4,75;- ,01. : Спектр ПМР (CDCl): 1„30 т (ЗН,
С1|з), 3,75 с (2Н, .,Н); 4,25 к (2Н, ); 7,55-8,22 м (4Н, Аг-Н). Спектры ПМР синтезированных соединений
записаны на приборе Bruker (ФРГ). Химические сдвиги приведены S -шкале по отношению к МС,, По сравнению с известным способом, заключающимся во взаимодействии гид-
разида антраниловой киспоты с малоно- вь«м эфиром при нагревании в толуоле,,
прещгагаемый способ позволяет полу- чи ть целевое соединение с более высо- кйы выходом (94% вместо 70),
Формула изобретения Способ получения 2-гидроксипира-
,1-Ь хиназолин-9(1Н)-она формулы отличающийся тем, что,
с целью повышения выхода целевого продукта, 2-карбзтоксиметил-4Н-3 1- -бензоксазин-4-он формулы OI V CHjCOOCxHs подвергают взаимодействию с экви-
молярным количеством гидразингидрата в дкоксане при температуре кипений реакционной смеси.
Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности способа получения 2-гидроксипиразоло [5,1-B] хиназолин-9(IH)-она, применяемого в цветной фотографии. Цель - увеличение выхода целевого продукта. Процесс ведут обработкой
2-карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-она эквимолярным количеством гидразингидрата в среде диоксана при кипении реакционной смеси. Способ позволяет увеличить выход целевого продукта с 70 до 94%.