ЗАМЕЩЕННЫЕ БЕТА-КАРБОЛИНЫ

1. Соединение формулы I

и/или стереоизомерная форма соединений формулы I, и/или физиологически приемлемая соль соединений формулы I, где B₆, В₇, В₈ и В₉ независимо выбраны из группы, состоящей из атома углерода и атома азота, где B₆, В₇, B₈ и В₉ вместе не представляют собой более двух атомов азота одновременно; где в случае а) заместители R¹, R² и R³, независимо один от другого, представляют собой

1.1 атом водорода,

1.2 галоген,

1.3 -CN,

1.4 -СООН,

1.5 -NO₂,

1.6 -NH₂,

1.7 -O-(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого

1.7.1 фенилом, который является незамещенным или моно-пента-замещенным галогеном или -О-(C₁-C₄)-алкилом,

1.7.2 галогеном,

1.7.3 -NH₂,

1.7.4 -ОН,

1.7.5 -COOR¹⁶, где R¹⁶ представляет собой атом водорода или -(C₁-С₁₀)-алкил,

1.7.6 -NO₂,

1.7.7 -S(O)_y-R¹⁴, где y равно нулю, 1 или 2, R¹⁴ представляет собой -(C₁ -С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1.-1.7.11, амино или -N(R¹³)₂,

где R¹³, независимо один от другого, представляет собой атом водорода, фенил, -(C₁-C₁₀)-алкил, -С(O)-(C₁-C₇)-алкил, -С(О)-фенил, -С(О)-NH-(C₁-C₇)-алкил, -С(О)-O-фенил, -С(O)-NH-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₇)-алкил, -S(O)_y-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено выше, и где алкил или фенил в каждом случае являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или R¹³ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, морфолина, пиридина, пиразина, пиридазина, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина,

1.7.8 -O-фенилом, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.7.9 радикалом, выбранным из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина,

1.7.10 -(С₃-С₇)-циклоалкилом или

1.7.11 =O,

1.8 -N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7

1.9 -NH-C(О)-R¹⁵, где R¹⁵ представляет собой

1.9.1 радикал, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина, где указанный радикал является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, -CF₃, бензилом или -(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.9.2 -(C₁-C₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или -O-(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.9.3 -(С₃-С₇)-циклоалкил,

1.9.4 -N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7,

1.9.5 фенил, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, -О-(C₁-С₁₀)-алкилом, -CN, -CF₃, -(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или два заместителя фенильного радикала образуют диоксолановое кольцо,

1.10 -S(O)_y-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено в 1.7.7 выше,

1.11 -C(O)-R¹², где R¹² представляет собой фенил или -(C₁-С₇)алкил, где алкил или фенил являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.12 -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено в 11 выше,

1.13 -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.14 -О-(C₁-C₆) -алкил-O-(C₁-С₆)-алкил,

1.15 -О-(С₀-С₄)-алкил-(С₃-С₇)-циклоалкил,

1.16 -(С₁-С₄)-алкил-N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7,

1.17 -CF₃ или

1.18 -CF₂-CF₃,

R⁴ представляет собой

1. -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.10,

2. -CF₃,

3. -CF₂-CF₃,

4. -CN,

5. -S(O)_y -R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено в 1.7.7 выше,

6. -О-(C₁-C₆)-алкил-O-(C₁-C₆)-алкил,

7. -О-(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является моно-пента-замещенным, независимо один от другого

7.1 фенилом, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, галогеном или -О-(C₁-C₄)-алкилом,

7.2 галогеном,

7.3 -NH₂,

7.4 -ОН,

7.5 -COOR¹⁶, где R¹⁶ представляет собой атом водорода или -(C₁-С₁₀)-алкил,

7.6 -NO₂,

7.7 -S(O)_y-R¹⁴, где y равно нулю, 1 или 2, R¹⁴представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹³)₂,

где R¹³ независимо один от другого представляют атом водорода, фенил, -(C₁-C₁₀)-алкил, -С(О)-(C₁-C₇ )-алкил, -С(О)-фенил, -С(О)-NH-(C₁-C₇)-алкил, -С(О)-O-фенил, -С(O)-NH-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₇)-алкил, -S(O)_y-R¹⁴,

где R¹⁴ и y являются такими, как определено выше, и где алкил или фенил в каждом случае являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или

R¹³ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше,

7.8 -O-фенилом, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11

7.9 радикалом, выбранным из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, тиофена, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина,

7.10 -(С₃-С₇)-циклоалкилом или

7.11 =O,

8. -N(R¹⁷)₂, где R¹⁷, независимо один от другого представляют атом водорода, фенил, -(C₁-С₁₀)-алкил, -С(O)-фенил, -С(О)-NH-фенил, -С(О)-NH-(C₁-C₇)алкил, -С(О)-(C₁ -С₁₀)-алкил, -С(О)-O-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₇)-алкил, -S(O)_y-R¹⁴, где

R¹⁴ и y являются такими, как определено выше,

и где алкил или фенил в каждом случае являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или

R¹³ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше,

9. -NH-C(O)-R¹⁵, где R¹⁵ представляет собой

9.1 радикал, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина,

где указанный радикал является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, -CF₃, бензилом или -(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

9.2 -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или -О-(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

9.3 -(С₃-С₇)-циклоалкил,

9.4 -N(R¹³)₂ где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7, при условии, что -N(R¹³)₂ не является -NH₂, или

9.5 фенил, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, -О-(C₁-C₁₀)-алкилом, -CN, -CF₃, -(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или два заместителя фенильного радикала образуют диоксолановое кольцо,

10. -C(O)-R¹², где R¹² представляет собой фенил или -(C₁-C₇)алкил, где алкил или фенил являются моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.10,

11. -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено в 10. выше,

12. -O-(С₀-С₄)-алкил-(С₃-С₇)-циклоалкил, или

13. -(C₁-C₄)-алкил-N(R¹³ )₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7,

R⁵ представляет собой

1. атом водорода,

2. -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.4,

3. -C(O)-R⁹, где R⁹ представляет собой -NH₂, - (C₁-С₁₀) -алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 7.1-7.4, или N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7, или

4. -S(O)₂-R⁹, где R⁹ является таким, как определено в 3 выше, или

R⁴ и R⁵ вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют гетероциклический радикал, выбранный из пирролидина, пиперидина, тетрагидропиридина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, имидазолина, изоксазолидина, тиофена, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина, или

R³ и R⁵ вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют гетероцикл, содержащий дополнительный атом кислорода в кольце, выбранный из морфолина, изоксазолидина или 2-изоксазолина,

R⁶ представляет собой атом водорода, и

R⁷ и R⁸ независимо один от другого представляют собой атом водорода или метил, или в случае b)

заместители R¹, R² и R⁴ независимо один от другого являются такими, как определено выше в 1.1-1.18 в случае а),

R³ представляет собой

1. -CF₃,

2. -CF₂-CF₃,

3. -CN,

4. -СООН,

5. -NO₂,

6. -NH₂,

7. -О-(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является моно-пента-замещенным, независимо один от другого

7.1 -O-фенилом, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

7.2 галогеном,

7.3 -NH₂,

7.4 -ОН,

7.5 -COOR¹⁶, где R¹⁶ представляет собой атом водорода или -(C₁-С₁₀)-алкил,

7.6 -NO₂,

7.7 -S(O)_y-R¹⁴, где у равно нулю, 1 или 2, R¹⁴представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹³)₂,

где R¹³, независимо один от другого представляют атом водорода, фенил, -(C₁-C₁₀)-алкил, -С(О)-(C₁-C₇)-алкил, -С(О)-фенил, -С(O)-NH-(С₁-С₇)-алкил, -С(О)-O-фенил, -С(O)-NH-фенил, -С(O)-O-(С₁-С₇ )-алкил, -S(O)_y-R¹⁴, где

R¹⁴ и y являются такими, как определено выше, и где алкил или фенил в каждом случае являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или

R¹³ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше для случая а), или

7.8 радикалом, выбранным из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина,

8. -N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено в 1.7.7 выше,

9. -NH-C(О)-R¹⁵, где R¹⁵ представляет собой

9.1 радикал, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина,

где указанный радикал является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, -CF₃, бензилом или -(C₁-C₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

9.2 -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или -O-(C₁-C₁₀)-алкилом, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

9.3 -(С₃ -С₇)-циклоалкил,

9.4 -N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7, или

9.5 фенил, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, -О-(C₁-С₁₀)-алкилом,

-CN, -CF₃, -(C₁ -C₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или два заместителя фенильного радикала образуют диоксолановое кольцо,

10. -S(O)_y-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено в 1.7.7 выше,

11. -C(O)-R¹², где R¹² представляет собой фенил или -(C₁-С₇)алкил, где алкил или фенил являются незамещенными или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

12. -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено в 11. выше,

13. -(C₁-C₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

14. -О-(C₁-С₆)-алкил-O-(C₁-С₆)-алкил,

15. -(C₁-C₄)-алкил-N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7,

R⁵ является таким, как определено выше для R⁵ в случае а),

R⁶ представляет собой атом водорода, и

R⁷ и R⁸, независимо один от другого, представляют атом водорода или метил.

2. Соединение формулы I, где в случае а) каждый из B₆, B₇, В₈ и В₉ представляет собой атом углерода,

R¹, R² и R³ независимо один от другого представляют собой атом водорода, галоген, циано, нитро, амино, -О-(C₁-C₇)-алкил, где алкил является незамещенным или замещенным фенилом, -CF₂-CF₃, -CF₃, -N(R¹⁸)₂,

где R¹⁸ независимо один от другого представляют атом водорода, -(C₁-C₇)-алкил, фенил, -С(О)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(O)-NH-фенил, -С(О)-O-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₄)-алкил или -С(O)-(C₁-C₇ )-алкил, где алкил, пиридил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, морфолина, пиридина, пиразина, пиридазина, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина,

S(O)_y-R¹⁴,

где y равно нулю, 1 или 2, и R¹⁴ представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или

-C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено выше,

R⁴ представляет собой циано,. -О-(C₁ -C₇)-алкил, где алкил является замещенным фенилом; -CF₂-CF₃, -CF₃, -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ независимо один от другого представляет собой атом водорода, -(C₁-C₇)-алкил, фенил, -С(О)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(О)-NH-фенил, -С(О)-O-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₄)-алкил или -С(O)-(C₁-C₇)-алкил, где алкил, пиридил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше, при условии, что R¹⁸ не является NH₂,

S(O)_y-R¹⁴,

где y равно нулю, 1 или 2, и R¹⁴ представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или

-С(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено выше,

R⁶ представляет собой атом водорода,

R⁷ и R⁸ независимо один от другого представляют атом водорода или метил, и

R⁵ является таким, как определено в п.1,

или в случае b)

заместители R¹, R² и R⁴ независимо один от другого представляют собой атом водорода, галоген, циано, нитро, амино, -О-(C₁-С₇)-алкил, где алкил является незамещенным или замещенным фенилом,

-CF₂-CF₃, -CF₃, -N(R¹⁸)₂,

где R¹⁸, независимо один от другого, представляет собой атом водорода, -(C₁-C₇)-алкил, фенил, -С(О)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(O)-NH-фенил, -С(О)-O-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₄)-алкил или -С(О)-(C₁-C₇)-алкил, где алкил, пиридил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше в случае а),

S(O)_y-R¹⁴,

где y равно нулю, 1 или 2, и R¹⁴ представляет собой -(C₁ -C₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11,

или -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено выше,

R³ представляет собой циано, нитро, амино, -CF₂-CF₃, -CF₃, -N(R¹⁸)₂,

где R¹⁸, независимо один от другого, представляют атом водорода, -(C₁-C₇)-алкил, фенил, -С(О)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(О)-NH-фенил,, -С(О)-O-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₄)-алкил или -С(О)-(C₁-C₇)-алкил, где алкил, пиридил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше в случае а)

S(O)_y-R¹⁴, где y равно нулю, 1 или 2, и R¹⁴ представляет собой -(C₁-C₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замешенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11,

или -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено выше,

R⁶ представляет собой атом водорода,

R⁷ и R⁸ независимо один от другого представляют собой атом водорода или метил, и

R⁵ является таким, как определено в п.1.

3. Соединение по п.1 формулы II

и/или стереоизомерная форма соединения формулы II и/или физиологически приемлемая соль соединения формулы II, где

R¹ и R² независимо один от другого представляют собой атом водорода, галоген, циано, амино, -О-(C₁-C₄)-алкил, нитро, -CF₃, -CF₂-CF₃, S(O)_y-R¹⁴, где y равно 1 или 2, R¹⁴ представляет собой амино, -(С₁-С₇)-алкил или фенил, который является незамещенным или моно-три-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11 в п.1,

-N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ независимо один от другого представляет собой атом водорода, -(C₁-C₇)-алкил-С(О) -(C₁-C₇) -алкил, -С(О)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(О) -NH-(C₁-C₄)-алкил, -С(О)-O-фенил, -С(O)-O-(С₁-С₄)-алкил или -(C₁-С₁₀)-алкил, где пиридил, алкил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, пиридина, имидазолина, пиразолидина, морфолина, пиразина, пиридазина, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина,

при условии, что R¹и R² вместе не являются атомом водорода, R³ представляет собой циано, амино, -O-(С₁-С₄)-алкил, нитро, -CF₃, -CF₂-CF₃, -S(O)_y-R¹⁴, где y равно 1 или 2, R¹⁴ представляет собой амино, -(C₁-C₇)-алкил или фенил, который является незамещенным или моно-три-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11 в п.1,

-N(R¹⁸)₂, где R¹⁸, независимо один от другого, представляет собой атом водорода, -(С₁-С₇)-алкил-С(О)-(C₁-C₇)-алкил, -С(O)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(О)-O-фенил, -С(О)-NH-(C₁-C₄)-алкил, -С(O)-O-(С₁ -С₄)-алкил или -(C₁-С₁₀)-алкил, где пиридил, алкил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше, и

R⁵ представляет собой атом водорода, -(С₁-С₁₀)-алкил,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.4, -C(O)-R⁹ или -S(O)₂-R⁹, где R⁹ представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, -О-(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.4, или фенил, который является незамещенным или моно-три-замещенным, как определено в 1.7.1-1.7.11, или N(R¹⁸ )₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше.

4. Соединение формулы II, как определено в п.3, где

R¹ представляет собой бром, -CF₃ или хлор,

R² представляет собой атом водорода или -О-(C₁-C₂)-алкил,

R³ представляет собой -N(R¹⁸ )₂, где R¹⁸, независимо один от другого, представляет собой атом водорода, -N-C(O)-пиридил, -С(О)-фенил, (C₁-C₇)-алкил, -С(О)-(C₁-C₄ )-алкил или -C(O)-O-(C₁-C₄)-алкил, где алкил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого галогеном или -O-(С₁-С₂ )алкилом, и

R⁵ представляет собой атом водорода, метил или -S(O₂)-СН₃.

5. Соединение формулы II, как определено в п.3 или 4, где R¹ представляет собой хлор, R³ представляет собой -N-C(О)-CH₂-O-СН₃, и каждый из R² и R⁵ представляет собой атом водорода, или

R¹ представляет собой хлор, R³ представляет собой -N-C(O)-пиридил, где пиридил является незамещенным или замещенным хлором, R² представляет собой атом водорода или -О-СН₃, и R⁵представляет собой атом водорода, или

R¹ представляет собой хлор, R³ представляет собой -N-C(O)-фенил, где фенил является моно- или дизамещенным фтором, и каждый из R² и R⁵ представляет собой атом водорода.

6. Способ получения соединений формулы I, как определено в любом из пп.1-5, включающий

а) взаимодействие соединения формулы III

где каждый из R¹, R², R³, R⁴, B₆, B₇, B₈ и В₉ является таким, как определено в формуле I, с соединением формулы IV

в присутствии кислоты, с преобразованием в соединение формулы V

и взаимодействие с гидразингидратом и затем с формальдегидом (R⁶ представляет собой Н) или R⁶CHO, с получением соединения формулы VI

и окисление с получением соединения формулы VII

где R¹-R⁴ и В₆-В₉ являются такими, как определено в формуле I, и R⁵ представляет собой атом водорода, или

b) взаимодействие соединения формулы VII с соединением формулы VIII

Y-R⁵ (VIII)

где y представляет собой галоген или -ОН, и R⁵ является таким, как определено в формуле I, или

c) разделение полученного способами а) или b) соединения формулы I, которое на основании своей химической структуры существует в энантиомерных формах, на чистые энантиомеры путем образования соли с энантиомерно чистыми кислотами или основаниями, хроматографии на хиральных стационарных фазах или образования производных с помощью хиральных энантиомерно чистых соединений, таких как аминокислоты, разделение полученных таким образом диастереомеров и удаление хиральных вспомогательных групп, или

d) выделение соединения формулы I, полученного способами а), b) или с) либо в свободной форме, либо, в случае присутствия кислотных или основных групп, преобразования в физиологически приемлемые соли.

7. Лекарственное средство, которое включает эффективное количество по крайней мере одного соединения формулы I по любому из пп.1-5 и/или физиологически приемлемую соль соединения формулы I и/или необязательно стереоизомерную форму соединения формулы I вместе с фармацевтически подходящим и физиологически приемлемым эксципиентом, добавкой и/или другими активными соединениями и вспомогательными веществами.

8. Применение соединения формулы I

и/или стереоизомерной формы соединения формулы I и/или физиологически приемлемой соли соединения формулы I для получения лекарственных средств для профилактики и лечения заболевания из группы общего воспаления, включая артрит, ревматоидный артрит и другие артритные состояния, такие как ревматоидный спондилит, подагрический артрит, травматический артрит, артрит при коревой краснухе, псориатический артрит, остеоартрит, острый синовит, туберкулез, атеросклероз, мышечную дистрофию, кахексию (истощение), синдром Рейтера, эндотоксемию (наличие в крови эндотоксинов), сепсис, септический шок, эндотоксический шок, грам-отрицательный сепсис, подагру, синдром токсического шока, хронические воспалительные заболевания легких, включая астму и респираторный дистресс-синдром у взрослых, силикоз, саркоидоз легких, рассасывание костей, реперфузионное поражение, карциноз, лейкемию, саркому, опухоли лимфатических узлов, карциноз кожи, лимфому, апоптоз, реакцию трансплантат-против-хозяина, отторжение трансплантата, проказу, инфекции, например, вирусные инфекции, например, ВИЧ (вирус иммунодефицита человека), цитомегаловирус, грипп, аденовирус и вирусы группы герпеса, паразитарные инфекции, например, малярия, такая как церебральная малярия, и дрожжевые и грибковые инфекции, например, грибковый менингит; лихорадку и миальгию (боль в мышцах) вследствие инфекции; синдром приобретенного иммунодефицита (СПИД); относящийся к СПИДу комплекс; вторичная кахексия вследствие инфекции или злокачественного опухолевого заболевания; вторичную кахексию вследствие синдрома приобретенного иммунодефицита или рака; образование келоидных и зарубцевавшихся тканей; повышенную температуру; диабет и воспалительное заболевание кишечника, такое как болезнь Крона и язвенный колит; заболевания или поражения мозга, в которые вовлечена сверх-экспрессия TNFα, такие как рассеянный склероз и травма головы; или псориаз, болезнь Альцгеймера, карциноматодные нарушения (усиление действия цитотоксической терапии), инфаркт сердца, хроническое обструктивное заболевание легких и острый респираторный дистресс-синтром,

где B₆, B₇, В₈ и В₉ независимо выбраны из группы, состоящей из атома углерода и атома азота, где B₆, B₇, В₈ и В₉ вместе не представляют собой более двух атомов азота одновременно; где случае а) заместители R¹, R² и R³, независимо один от другого, представляют собой

1.1 атом водорода,

1.2 галоген,

1.3 -CN,

1.4 -cooh,

1.5 -NO₂,

1.6 -NH₂,

1.7 -О-(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого

1.7.1 фенилом, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, галогеном или -O-(С₁-С₄)-алкилом,

1.7.2 галогеном,

1.7.3 -NH₂,

1.7.4 -ОН,

1.7.5 -COOR¹⁶, где R¹⁶ представляет собой атом водорода или -(C₁-С₁₀)-алкил,

1.7.6 -NO₂,

1.7.7 -S(O)_y-R¹⁴, где у равно нулю, 1 или 2, R¹⁴представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹³)₂,

где R¹³, независимо один от другого, представляет собой атом водорода, фенил, -(C₁-С₁₀)-алкил, -С(O)-(C₁-C₇)-алкил, -С(О)-фенил, -С(О)-NH-(C₁-C₇)-алкил, -С(О)-O-фенил, -С(O)-NH-фенил, -С(О)-О-(С₁-С₇)-алкил, -S(O)_y-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено выше, и где алкил или фенил в каждом случае являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или

R¹³ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, морфолина, пиридина, пиразина, пиридазина, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина,

1.7.8 -O-фенилом, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.7.9 радикалом, выбранным из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина,

1.7.10 -(С₃-С₇)-циклоалкилом или

1.7.11 =O,

1.8 -N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7

1.9 -NH-C(О)-R¹⁵, где R¹⁵ представляет собой

1.9.1 радикал, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина,

где указанный радикал является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, CF₃, бензилом или -(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.9.2 -(C₁-C₁₀ )-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или -O-(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.9.3 -(С₃-С₇)-циклоалкил,

1.9.4 -N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7, или

1.9.5 фенил, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,, -О-(C₁-С₁₀)-алкилом, CN, CF₃, -(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или два заместителя фенильного радикала образуют диоксолановое кольцо,

1.10 -S(O)_y-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено в 1.7.7 выше,

1.11 -C(O)-R¹², где R¹² представляет собой фенил или -(C₁-С₇)алкил, где алкил или фенил являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.12 -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено в 11. выше,

1.13 -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

1.14 -О-(C₁-С₆)-алкил-O-(C₁-С₆)-алкил,

1.15 -О-(С₀-С₄)-алкил-(С₃-С₇ )-циклоалкил,

1.16 -(C₁-С₁₀)-алкил-N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7,

1.17 -CF₃ или

1.18 -CF₂-CF₃,

R⁴ представляет собой

1. -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.10,

2. -CF₃,

3. -CF₂-CF₃,

4. -CN,

5. -S(O)_y-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено в 1.7.7 выше,

6. -NH₂,

7. -O-(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является моно-пента-замещенным, независимо один от другого

7.1 фенилом, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, галогеном или -О-(C₁-C₄)-алкилом,

7.2 галогеном,

7.3 -NH₂,

7.4 -ОН,

7.5 -COOR¹⁶, где R¹⁶ представляет собой атом водорода или -(C₁-С₁₀)-алкил,

7.6 -NO₂,

7.7 -S(O)_y-R¹⁴, где у равно нулю, 1 или 2, R¹⁴ представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹³ )₂,

где R¹³ независимо один от другого представляет собой атом водорода, фенил, -(C₁-С₁₀)-алкил, -С(О)-(C₁-C₇)-алкил, -С(О)-фенил, -С(О)-NH-(C₁-C₇)-алкил, -С(O)-O-фенил, -С(O)-NH-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₇)-алкил, -S(O)_y-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено выше, и где алкил или фенил в каждом случае являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или

R¹³ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше,

7.8 -O-фенилом, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

7.9 радикалом, выбранным из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, тиофена, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина,

7.10 -(С₃-С₇)-циклоалкилом или

7.11 =O,

8. -N(R¹⁷)₂, где R¹⁷ независимо один от другого представляет собой атом водорода, фенил, -(C₁-С₁₀)-алкил, -С(О)-фенил, С(O)-NH-фенил, -С(O)-NH-(С₁-С₇)алкил, -С(О)-(C₁-C₁₀ )-алкил, С(O)-O-фенил, -С(O)-O-(С₁-С₇)-алкил, -S(O)_y-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено выше, и где алкил или фенил в каждом случае являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или

R¹³ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше,

9. -NH-C(O)-R¹⁵ где R¹⁵ представляет собой

9.1 радикал, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина,

где указанный радикал является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, CF₃, бензилом или -(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

9.2 -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или -O-(C₁-C₁₀ )-алкилом, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

9.3 -(С₃-C₇)-циклоалкил,

9.4 -N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7, при условии, что -N(R¹³)₂ не является -NH₂, или

9.5 фенил, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, -О-(C₁-С₁₀)-алкилом, -CN, -CF₃, -(C₁-C₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или два заместителя фенильного радикала образуют диоксолановое кольцо,

10. -C(O)-R¹², где R¹² представляет собой фенил или -(C₁-С₇)алкил, где алкил или фенил являются моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.10,

11. -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено в 10. выше,

12. -О-(C₁-C₆)-алкил-O-(C₁-C₆)-алкил,

13. -О-(С₀-С₄)-алкил-(С₃-С₇)-циклоалкил, или

14. -(С₁-C₄)-алкил-N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7,

R⁵ представляет собой

1. атом водорода,

2. -(C₁-C₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.4,

3. -C(O)-R⁹, где R⁹ представляет собой

-NH₂, -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 7.1-7.4, или N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7 или

4. -S(O)₂-R⁹, где R⁹ является таким, как определено в 3 выше, или

R⁴ и R⁵ вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют гетероцикл, или выбранный из пирролидина, пиперидина, тетрагидропиридина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, имидазолина, изоксазолидина, тиофена, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина, или

R³ и R⁵ вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют гетероцикл, содержащий дополнительный атом кислорода в кольце, выбранный из морфолина, изоксазолидина или 2-изоксазолина, и

R⁶, R⁷ и R⁸ независимо один от другого представляют собой атом водорода или метил, или

в случае b)

заместители R¹, R² и R⁴ независимо один от другого являются такими, как определено выше в 1.1-1.18 в случае а),

R³ представляет собой

1. -CF₃,

2. -CF₂-CF₃,

3. -CN,

4. -СООН,

5. -NO₂,

6. -NH₂,

7. -O-(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является моно-пента-замещенным, независимо один от, другого

7.1. -O-фенилом, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

7.2. галогеном,

7.3. -NH₂,

7.4. -ОН,

7.5. -COOR¹⁶, где R¹⁶ представляет собой атом водорода или -(C₁-С₁₀)-алкил,

7.6. -NO₂,

7.7. -S(O)_y-R¹⁴, где у равно нулю, 1 или 2, R¹⁴представляет собой -(С₁-С₁₀ )-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹³)₂,

где R¹³ независимо один от другого представляет собой атом водорода, фенил, -(C₁-С₁₀)-алкил, -С(О)-(C₁-C₇)-алкил, -С(О)-фенил, -С(О)-NH-(C₁-C₇ )-алкил, -С(O)-O-фенил, -С(O)-NH-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₇)-алкил, -S(O)_у-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено выше, и где алкил или фенил в каждом случае являются незамещенным или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или

R¹³ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше для случая а), или

7.8. радикалом, выбранным из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина,

8. -N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено в 1.7.7 выше,

9. -NH-C(О)-R¹⁵, где R¹⁵ представляет собой

9.1 радикал, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, фурана, морфолина, пиридина, пиридазина, пиразина, оксолана, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина, тиофена или тиоморфолина,

где указанный радикал является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, -CF₃, бензилом или -(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

9.2. -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или -O-(C₁-C₁₀)-алкилом, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

9.3. -(С₃-С₇) -циклоалкил,

9.4. -N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7, или

9.5. фенил, где фенил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, -О-(C₁-С₁₀)-алкилом, -CN, -CF₃, -(C₁-С₁₀)-алкилом, где алкил является моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11, или два заместителя фенильного радикала образуют диоксолановое кольцо,

10. -S(O)_y-R¹⁴, где R¹⁴ и у являются такими, как определено в 1.7.7 выше,

11. -С(О)-R¹², где R¹² представляет собой фенил или -(C₁-С₇)алкил, где алкил или фенил являются незамещенными или моно-пента-замещенными, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

12. -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено в 11. выше,

13. -(C₁-С₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-пента-замещенным, независимо один от другого, как определено выше в 1.7.1-1.7.11,

14. -O-(C₁-C₆)-алкил-O-(C₁-C₆)-алкил, или

15. -(C₁-C₄)-алкил-N(R¹³)₂, где R¹³ является таким, как определено выше в 1.7.7,

R⁵ является таким как определено выше для R⁵ в случае а),

R⁶, R⁷ и R⁸ независимо один от другого представляют собой атом водорода или метил.

9. Применение соединения формулы I по п.8, где в случае а)

каждый из В₆, В₇, B₈ и В₉ представляет собой атом углерода,

R¹, R² и R³ независимо один от другого представляют собой атом водорода, галоген, циано, нитро, амино, -О-(C₁-C₇)-алкил, где алкил является незамещенным или замещенным фенилом, -CF₂-CF₃, -CF₃, -N(R¹⁸)₂,

где R¹⁸, независимо один от другого, представляет собой атом водорода, -(С₁-С₇)-алкил, фенил, -С(О)-фенил, -С(O)-пиридил, -С(О)-NH-фенил, -С(О)-O-фенил, -С(O)-O-(C₁-C₄)-алкил или -С(О)-(C₁-C₇)-алкил, где алкил, пиридил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, имидазолина, пиразолидина, морфолина, пиридина, пиразина, пиридазина, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина,

S(O)_y-R¹⁴,

где y равно нулю, 1 или 2, и R¹⁴ представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено, для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или

-C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено выше,

R⁴ представляет собой циано, амино, -О-(C₁-C₇)-алкил, где алкил является замещенный фенилом;

-CF₂-CF₃, -CF₃, -N(R¹⁸)₂,

где R¹⁸ независимо один от другого представляет собой атом водорода, -(C₁-C₇)-алкил, фенил, -С(О)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(O)-NH-фенил, -С(O)-O-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₄)-алкил или -С(O)-(C₁-C₇)-алкил, где алкил, пиридил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше,

S(O)_y-R¹⁴,

где y равно нулю, 1 или 2, и R¹⁴ представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или

-C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено выше,

R⁶, R⁷ и R⁸ независимо один от другого представляют собой атом водорода или метил, и

R⁵ является таким, как определено в п.1,

или в случае b)

заместители R¹, R² и R⁴ независимо один от другого представляют собой атом водорода, галоген, циано, нитро, амино, -О-(C₁-C₇)-алкил, где алкил является незамещенным или замещенным фенилом,

-CF₂-CF₃, -CF₃, -N(R¹⁸)₂,

где R¹⁸ независимо один от другого представляет собой атом водорода, -(C₁-C₇)-алкил, фенил, -С(О)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(O)-NH-фенил, -С(О)-O-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₄)-алкил или -С(O)-(C₁-C₇)-алкил, где алкил, пиридил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше в случае а),

S(O)_y-R¹⁴,

где y равно нулю, 1 или 2, и R¹⁴ представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11,

или -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено выше,

R³ представляет собой циано, нитро, амино, -CF₂-CF₃, -CF₃, -N(R¹⁸)₂,

где R¹⁸ независимо один от другого представляет собой атом водорода, -(C₁-C₇)-алкил, фенил, -С(О)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(O)-NH-фенил, -С(O)-O-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₄)-алкил или -С(O)-(C₁-C₇)-алкил, где алкил, пиридил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше в случае а)

S(O)_y-R¹⁴, где у равно нулю, 1 или 2, и R¹⁴ представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, фенил, который является незамещенным или моно-пента-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11, амино или -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11,

или -C(O)-O-R¹², где R¹² является таким, как определено выше,

R⁶, R⁷ и R⁸ независимо один от другого представляют собой атом водорода или метил, и

R⁵ является таким, как определено в п.1.

10. Применение соединения формулы II

по пп.8 или 9

и/или стереоизомерной формы соединения формулы II и/или физиологически приемлемой соли соединения формулы II, где

R¹ и R² независимо один от другого представляют собой атом водорода, галоген, циано, амино, -О-(C₁-C₄)-алкил, нитро, -CF₃, -CF₂-CF₃, S(O)_y-R¹⁴, где y равно 1 или 2, R¹⁴ представляет собой амино, -(C₁-C₇)-алкил или фенил, который является незамещенным или моно-три-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11 в п.1,

-N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ независимо один от другого представляет собой атом водорода, -(С₁-С₇)-алкил-С(O)-(C₁-C₇)-алкил, -С(O)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(О)-NH-(C₁-C₄)-алкил, -С(О)-O-фенил, -С(О)-О-(C₁-C₄)-алкил или -(C₁-С₁₀)-алкил, где пиридил, алкил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, выбранный из пирролидина, тетрагидропиридина, пиперидина, пиперазина, пиридина, имидазолина, пиразолидина, морфолина, пиразина, пиридазина, имидазолина, изоксазолидина, 2-изоксазолина, изотиазолидина, 2-изотиазолина или тиоморфолина,

R³ представляет собой циано, амино, -О-(C₁-C₄)-алкил, нитро, -CF₃, -CF₂-CF₃, -S(O)_y-R¹⁴, где y равно 1 или 2, R¹⁴ представляет собой амино, -(С₁-С₇)-алкил или фенил, который является незамещенным или моно-три-замещенным, как определено для заместителей в 1.7.1-1.7.11 в п.1,

-N(R¹⁸)₂, где R¹⁸ независимо один от другого представляет собой атом водорода, -(С₁-С₇)-алкил-С(O)-(С₁-С₇)-алкил, -С(O)-фенил, -С(О)-пиридил, -С(О)-O-фенил, -С(О)-NH-(C₁-C₄)-алкил, -С(О)-О-(С₁ -С₄)-алкил или -(C₁-С₁₀)-алкил, где пиридил, алкил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.11, или R¹⁸ вместе с атомом азота, к которому он присоединен, образует гетероцикл, имеющий от 5 до 7 кольцевых атомов, как определено выше, и

R⁵ представляет собой атом водорода, -(C₁-С₁₀)-алкил,

где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.4, -C(O)-R⁹ или -S(O)₂-R⁹, где R⁹ представляет собой -(C₁-С₁₀)-алкил, -O-(C₁-C₁₀)-алкил, где алкил является незамещенным или моно-три-замещенным, независимо один от другого, как определено в 1.7.1-1.7.4, или фенил, который является незамещенным или моно-три-замещенным, как определено в 1.7.1-1.7.11, или N(R¹⁸ )₂, где R¹⁸ является таким, как определено выше.

11. Применение соединения формулы II по п.10, где R¹ представляет собой бром, -CF₃ или хлор,

R² представляет собой атом водорода или -О-(C₁-С₂) алкил,

R³ представляет собой -N(R¹⁸)₂, где R¹⁸, независимо один от другого, представляет собой атом водорода, -N-C(O)-пиридил, -С(О)-фенил, (C₁-C₇)-алкил, -С(О)-(C₁-C₄)-алкил или -C(O)-O-(C₁-C₄)-алкил, где алкил или фенил являются незамещенными или моно-три-замещенными, независимо один от другого галогеном или -О-(C₁-C₂) алкилом, и

R⁵ представляет собой атом водорода, метил или -S(О₂)-СН₃.

12. Применение соединения формулы II по любому из п.10 или 11, где R¹ представляет собой хлор, R³ представляет собой -N-С(О)-СН₂-О-СН₃, и каждый из R² и R⁵ представляет собой атом водорода, или

R¹ представляет собой хлор, R³ представляет собой -N-C(O)-пиридил, где пиридил является незамещенным или замещенным хлором, R² представляет собой атом водорода или -O-СН₃, и R⁵ представляет собой атом водорода, или

R¹ представляет собой хлор, R³ представляет собой -N-C(O)-фенил, где фенил является моно- или дизамещенным фтором, и каждый из R² и R⁵ представляет собой атом водорода.

13. Применение соединения формулы I или II по любому из пп.8-12, где заболевание представляет собой лечение астмы, остеоартрита, ревматоидного артрита (в случае воспаления), болезни Альцгеймера, раковых заболеваний (усиление действия цитотоксической терапии) и инфаркта сердца.